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苯環(huán)與亞胺正離子加成

反應(yīng)實(shí)例

反應(yīng)說(shuō)明:該反應(yīng)為Vilsmeier反應(yīng),是在帶有推電子基團(tuán)的苯環(huán)上進(jìn)行甲酰化的反應(yīng),也稱Vilsmeier-Haack甲?;磻?yīng)

反應(yīng)機(jī)理

A:DMF的氧原子進(jìn)攻親電試劑POCl3,脫掉一個(gè)氯離子

B:氯離子加成,然后在氮原子的孤對(duì)電子推動(dòng)下消去一個(gè)二氯膦酸負(fù)離子,形成了Vilsmeier試劑

C:富電子的芳香環(huán)在Vilsmeier試劑上加成,然后芳香化重排

D:在氮原子的孤對(duì)電子推動(dòng)下脫去一個(gè)氯離子生成亞胺正離子

E:一分子水在亞胺離子上加成

F:質(zhì)子遷移,然后消去一分子二甲胺得到產(chǎn)物


本文摘自---有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理


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