烯烴的不對稱環(huán)氧化中以環(huán)氧化為成功它是以鈦酸酯參與的烯丙醇環(huán)氧化。它使用為 氧供體，四異丙氧基鈦和酒石酸二乙酯為催化劑，可以大于 90%的光學(xué)純度和 70%-90%的化學(xué)收率使各種烯丙基伯醇環(huán)氧化。以次引入手性經(jīng)過選擇性開環(huán)，可以得到多種光學(xué)醇。
通過不對稱環(huán)氧化引入手性示例
將裝有聚四氟乙烯涂層磁力攪拌棒的500毫升1頸圓底燒瓶烘干，然后裝上血清蓋，用氮氣沖洗。向燒瓶中加入200 ml干燥（從CaH2蒸餾）試劑級二氯甲烷，并在-23℃浴槽（干冰/四氯化碳）中攪拌冷卻。然后，通過注射器依次添加以下液體，同時在冷卻浴中攪拌：5.94 ml（5.68 g，20 mmol）四異丙醇鈦；3.43 ml（4.12 g，20 mmol）L（+）-酒石酸二乙酯，在下次添加前攪拌5分鐘；3.47 ml（3.08 g，20 mmol）香葉醇；最后，約11毫升二氯甲烷溶液（TBHP中3.67M），含有約40 mmol（2當量）的無水叔丁基過氧化氫（TBHP）。
然后將得到的均相溶液在-20℃的冷凍室中于密封的反應(yīng)容器中儲存過夜（約18小時）。然后將燒瓶置于-23℃浴槽中（干冰/四氯化碳），攪拌時加入50 ml 10%酒石酸水溶液；水層凝固。30分鐘后，移除冷卻槽并在室溫下繼續(xù)攪拌1小時或直到水層變得透明。分離水層后，用水沖洗有機層一次，在硫酸鈉上干燥，并濃縮成無色油，其氣味顯示TBHP污染。
用150 ml乙醚稀釋該油，并在冰浴中冷卻所得溶液，然后添加60 ml 1N氫氧化鈉溶液。這就產(chǎn)生了一種兩相混合物，在0℃下攪拌0.5小時。用鹽水沖洗乙醚相，在硫酸鈉上干燥，濃縮得到4.24 g的透明油。硅膠上的色譜法提供了2.6g（77%）的2（S），3（S）-環(huán)氧香葉醇，[а]24D–6.36o（C1.5，CHCl3）分析，作為MTPA酯，對映體過量（ee）大于9595%，而使用Eu（hfbc）3手性轉(zhuǎn)移試劑分析衍生環(huán)氧乙酸酯得到94%ee。
