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鹵代烷的消除反應(yīng)

定義:鹵代烷失去一分子鹵化氫,生成稀烴的反應(yīng)稱為鹵代烷的消除反應(yīng)



消去反應(yīng)是指一有機(jī)化合物分子和其他物質(zhì)反應(yīng),失去部分原子或官能基,反應(yīng)后的分子會(huì)產(chǎn)生多鍵,為不飽和有機(jī)化合物。而鹵代烴的消去反應(yīng),一般是鹵代烴在強(qiáng)堿作用下,消去鹵原子和鄰近β-碳上的氫原子,生成烯烴或炔烴的反應(yīng)。


機(jī)理:E1,E2

E1是鹵離子先離去,生成正碳離子,然后OH-進(jìn)攻β-碳上的氫原子,形成雙鍵和水;E2是鹵離子離去與OH-進(jìn)攻β-碳上的氫原子同時(shí)進(jìn)行,最后形成雙鍵和水。


E1反應(yīng)機(jī)理和SN1反應(yīng)機(jī)理的比較:


E1反應(yīng)機(jī)理



SN1反應(yīng)機(jī)理



Ⅰ  離去基團(tuán)的離去能力影響反應(yīng)速度

Ⅱ  試劑親核性強(qiáng)弱影響產(chǎn)物比例

Ⅲ  堿性強(qiáng),升溫對(duì)E1有利

Ⅳ  中性極性溶劑對(duì)SN1有利


E2反應(yīng)機(jī)理和SN2反應(yīng)機(jī)理的比較:


E2反應(yīng)機(jī)理



Ⅰ  試劑親核性強(qiáng),堿性弱,體積小,利于SN2

Ⅱ  試劑堿性強(qiáng),濃度大,體積大,升溫利于E2


SN2反應(yīng)機(jī)理




本文摘自---《刑其毅二十三章課件》


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