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鹵代烷的還原反應(yīng)

方程式:



RX被還原的難易:RI(易)> RBr> RCl(難)


酸性還原劑:HI,  Zn +  HCl

注意干擾基團,例如:NO2



中性還原劑,催化氫化:



特點:選擇性差


適用范圍:芳香鹵代烴、苯甲型、稀丙型鹵代烴、三級鹵代烴、RI


催化氫解:用催化氫化法使碳與雜原子(O、N、X)之間的鍵斷裂,稱為催化氫解。苯甲型(芐型)化合物特別容易發(fā)生催化氫解



堿性還原劑:


Ⅰ  硼氫化鈉(NaBH4)溫和還原劑



特點:還原能力差,選擇性好。

范圍:2oRX, 3oRX,醛、酮、酰鹵、酸酐。

注意:必須在堿性水溶液中進行。


Ⅱ  氫化鋰鋁(LiAlH4)強還原劑



特點:還原能力強,選擇性差。

范圍:孤立C=C不被還原。3oRX消除為主。

          CH3X > 1oRX> 2oRX

注意:必須在無水介質(zhì)中進行。


還原機理:



Ⅲ  Na的液氨溶液



1. Li  +  NH3(液)也能用于還原。

2. 若X在雙鍵碳上,還原時,雙鍵的構(gòu)型不變。

3. 反應(yīng)必須在低溫無水條件下進行。

4. CoC、苯、萘、蒽等也能被還原。



本文摘自---《刑其毅二十三章課件》


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