【英文名稱】Sodium Periodate
【分子式】NaIO4
【分子量】213.89
【CA登錄號】7790-28-5
【縮寫和別名】過碘酸鈉
【物理性質(zhì)】白色晶體，mp>300℃，d 3.86g/cm3?？梢匀芙庥谒退帷?/span>
【制備和商品】國內(nèi)外試劑公司均有銷售。
【注意事項】具有強烈的氧化性。本身雖不燃燒，但在一定的條件下經(jīng)受摩擦、震動撞擊、高熱或遇酸堿物質(zhì)、在受潮、接觸有機物、還原劑以及和性質(zhì)有抵觸的物品混存時有可能會引起分解，并發(fā)生燃燒或爆炸。
高碘酸鈉在有機合成中主要有兩種用途：被用作氧化劑和催化劑。由于溶解度的原因，高碘酸鈉的氧化反應(yīng)一般在水中進行。由于許多有機物不溶于水，因而需要使用助溶劑。當有相轉(zhuǎn)移催化劑存在或者將高碘酸鈉負載在惰性載體上使用時，氧化反應(yīng)也可以在兩相體系中進行。 高碘酸鈉作為一般的氧化劑，可以把醇氧化成為相應(yīng)的羰基化合物(式1和式2)[1,2] 高碘酸鈉可以用于斷裂鄰位二醇化合物，并把其氧化為二羰基化合物(式3和式4)[3,4] 高碘酸鈉甚至能夠把C=C雙鍵氧化斷裂，生成二羰基化合物(式5)[5]。它和0s04連用氧化稀烴的反應(yīng)被稱之為Lemieux-Johnson試劑（式6)[6]。它的還原產(chǎn)物可以通過高碘酸氧化后重新使用。 將硫化物選擇性地氧化成為亞砜是一個非常重要的反應(yīng)，因為亞砜是有機合成中非常重要的中間物。在0℃的甲醇溶液中，高碘酸鈉可以方便地完成這類反應(yīng)。使用高溫或加入過量的髙碘酸鈉，會將硫化物氧化成砜。當有酸性氧化鋁或硅膠存在時，高碘酸鈉可選擇性地將硫化物氧化成亞砜（室溫條件下可以得到很高的產(chǎn)率)(式7和式8)[7]。使用相轉(zhuǎn)移催化劑，也有助于將硫化物選擇性地氧化生成亞砜（式9)[8]。 此外，高碘酸鈉可以作為一種廉價的催化劑用于芳基的磺?；铣?span style="letter-spacing: 0.544px;">(式10)。該反應(yīng)條件非常溫和，具有產(chǎn)率高、反應(yīng)時間短、和選擇性好的優(yōu)點。 參考文獻 1. Comely, J.; Leyda M.; David E.; Dragojlovic. V. Green Chem. 2003,5,34. 2. Badalassi, F.; Wahler, D.; Cortti, P.; Reymond, J-L. Angew. Chem.,Int. Ed.2000,39t 4067. 3. (a) Kovar, J; Baer, H. H. Can. J. Chem. 1971, 49, 3238. (b) Torii, S; Uneyama, K; Ueda, K. J. Org.Chem. 1984, 49, 1930. (c) Schmid, C. R; Bryant, J. D; Dowlatzedah, M; Phillips, J. L; Prather, D. E;Renee, D. S; Sear, N. L; Vianco, C. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4056. (d) Jackson, D. Y. Synth.Commun. 1988,18,337. 4. Painter, G. F.; Falshaw, A. Org. Biomol. Chem. 2004,2,1007. 5. Plietker, B.; Niggemann, M.; Pollrich, A. Org. Biomol Chem. 2004, 2,1116. 6. Sinha, A.K.; Joshi, B. P. Chem. Lett. 2003,32,780. 7. (a) Leonard, N. J; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1962, 27, 283. (b) Johnson, C. R; Keiser, J. E. Org.Synth. 1966, 46,78. (c) Lee, J. B; Yergatian, S. Y; Crowther, B. C; Downic, I. M. Org. Prep. Proced.Int.1990,22,544. 8. Hutton, A.; Jaber.R.; Otaegui, M.; Turner, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II2002,1066.
本文摘自---現(xiàn)代有機合成試劑
