Hückel規(guī)則（休克爾規(guī)則）是有機(jī)化學(xué)的經(jīng)驗規(guī)則，它指當(dāng)閉合環(huán)狀平面型的共軛多烯（輪烯）π電子數(shù)為（4n+2）時（其中n為0或者正整數(shù)），具有芳香性。
從凱庫勒(Kekule)提出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，并發(fā)現(xiàn)苯和類苯化合物有特殊性質(zhì)(芳性)以來，人們對芳性及其和結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系的研究也逐步深入，到1931年休克爾用其簡單的分子軌道法計算了單環(huán)多烯的π電子能級，提出了4n+2規(guī)則；稱為休克爾規(guī)則。隨著微擾分子軌道理論的建立和發(fā)展，使得休克爾規(guī)則的理論根據(jù)更加充分。
休克爾規(guī)則表明，對完全共軛的、單環(huán)的、平面多烯來說，具有（4n+2）個 π電子（這里n是大于或等于零的整數(shù)）的分子，可能具有特殊芳香穩(wěn)定性。
隨著磁共振實驗方法的出現(xiàn)，對決定一化合物是否具有芳香性起了重要的作用，并對芳香性的本質(zhì)有了進(jìn)一步的了解。因此芳香性更廣泛的含義為：分子必須是共平面的封閉共軛體系；鍵發(fā)生了平均化；體系較穩(wěn)定（有較大的共振能）；從實驗看，易發(fā)生環(huán)上的親電取代反應(yīng)，不易發(fā)生加成反應(yīng)；在磁場中，能產(chǎn)生感磁環(huán)流；從微觀上看，π電子數(shù)符合4n+2規(guī)則。
規(guī)則作用
為什么4n+2個π電子平面單環(huán)共軛體系才具有芳香性呢？從分子軌道能級計算發(fā)現(xiàn)，當(dāng)平面單環(huán)體系中的成鍵軌道數(shù)目為2 n+1時，如果有4n+2個π電子剛好能給滿成鍵軌道，從而具有類似惰性氣體的電子排布，而將具有最大的成鍵能而變得穩(wěn)定，平面或接近平面， 電子的離域才有效；當(dāng)環(huán)上的原子存在空間的排斥作用而破壞環(huán)的平面時，4n+2規(guī)則不適用。
在單環(huán)共軛多烯分子中，π電子數(shù)目符合4n+2規(guī)則具有芳香性的原因 ，可以這種體系的分子軌道能級圖得到答案。在單環(huán)共軛多烯體系的分子軌道能級圖中，都有能量最低的成鍵軌道和能量最高的反鍵軌道。對于能量最高的反鍵軌道，在p軌道是單數(shù)時有兩個（簡并軌道）；在p軌道是雙數(shù)時，只有一個。其它那些能量較高的成鍵軌道和反鍵軌道或/和非鍵軌道都是兩個（簡并的）。根據(jù)休克爾理論，當(dāng)成鍵軌道充滿電子時，它們具有與惰性氣體相似的結(jié)構(gòu)，因此體系趨向穩(wěn)定，除能量最低的成鍵軌道需要2個電子充滿外，其它能量較高的兩個成鍵軌道或/和非鍵軌道需要4個電子才能充滿，即只有（4n+2）個π電子才能充滿這些軌道，使體系處于穩(wěn)定，而具有芳香性 。
休克爾4n+2規(guī)則可用微擾分子軌道理論即PMO法從理論上加以證明。
在休克爾規(guī)則的啟示下，近二十年合成了芳香體系的化合物，于是出現(xiàn)了一系列非苯芳烴，及一些不含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，但具有一定程度的芳香性的烴，稱為非苯芳烴。
1. 環(huán)丁烯基二價正離子 它環(huán)上的四個碳都是sp雜化的，π電子數(shù)等于2，符合休克爾4n+2（n=0）規(guī)則，有芳香性。
2. 環(huán)丁烯基雙負(fù)離子 它的π電子數(shù)等于6，環(huán)上的四個碳位于一個平面內(nèi)，符合休克爾4n+2（n=1）規(guī)則，有芳香性。
3. 環(huán)辛三烯雙正離子 它的π電子數(shù)等于6，分子形狀是平面八邊行，符合休克爾4n+2（n=1）規(guī)則，有芳香性。
4. 環(huán)壬四烯負(fù)離子 它的π電子數(shù)等于10，環(huán)上碳原子近似于一個平面，符合休克爾4n+2（n=2規(guī)則，有芳香性。
5. 十二碳環(huán)六烯雙負(fù)離子 它是通過原來的六烯環(huán)狀物的還原性電解或與鉀金屬作用以獲得，π電子數(shù)等于14，符合休克爾4n+2（n=3）規(guī)則，有芳香性。
6. 十六碳環(huán)八烯雙負(fù)離子也已制得，π電子數(shù)等于18，符合理論判斷，它有芳香性。
7. 蘭烴（又名阿族啉）是少數(shù)共軛駢聯(lián)非苯烴，有芳香結(jié)構(gòu)。此芳烴經(jīng)X射線和電子衍射法測量它的鏈長大致相近而不相等，有較大的偶極距（1.08D），指出兩個環(huán)的電荷不等環(huán)庚三烯帶正電荷，環(huán)戊二烯帶負(fù)電荷，彼此由電荷的“去”和“得”，而得到穩(wěn)定。
8.環(huán)戊二烯負(fù)離子當(dāng)環(huán)戊二烯懸浮于苯中的金屬鈉或鎂作用時形成環(huán)戊二烯金屬化合物，它在液態(tài)氨中有明顯的導(dǎo)電性，證明了環(huán)戊二烯負(fù)離子的存在。環(huán)戊二烯負(fù)離子的π電子數(shù)目為兩個雙鍵上的四個和亞甲基上的兩個，形成環(huán)狀六個π電子體系，符合休克爾4n+2規(guī)則，現(xiàn)已證明它是一個平面的對稱體系。從分子軌道理論計算結(jié)果，環(huán)戊二烯負(fù)離子是一個滿電子構(gòu)型體系，所以具有芳香性。
9.環(huán)辛四烯負(fù)離子 在環(huán)辛四烯的四氫呋喃溶液中加入金屬鉀，.環(huán)辛四烯變成二價負(fù)離子，分子形狀由環(huán)辛四烯的澡盆型結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)槠矫姘诉呅?，共?0個π電子，符合休克爾4n+2規(guī)則，因此它具有芳香性。
10.環(huán)丙烯基正離子它的環(huán)是由三個sp雜化的碳和2個π電子組成的共軛體系，π電子數(shù)為2，符合爾4n+2規(guī)則，它有芳香性。
11.薁（yu，音“欲”）它是一個五元環(huán)的環(huán)戊二烯和七元環(huán)的環(huán)庚三烯稠合而成的。π電子數(shù)為10，符合休克爾4n+2規(guī)則，因此它具有芳香性。
12. 環(huán)十八碳九烯—[18]輪烯它有十八個π電子，符合爾4n+2規(guī)則。。此芳烴經(jīng)X射線證明，環(huán)中碳碳鍵長幾乎相等，整個分子幾乎處于一個平面上，扭轉(zhuǎn)不大于0.1nm。說明輪內(nèi)氫原子的排斥力很弱，它也具有一定的芳香性。
13. 1,3,5—環(huán)庚三烯正離子 它的環(huán)中亞甲基的碳是sp雜化的，有空的p軌道，使平面的七個碳原子變成環(huán)狀共軛體系，π電子數(shù)為6，符合爾4n+2規(guī)則，它有芳香性。
此外，還有同芳香性，它是指某些共軛雙鍵的環(huán)被一個或兩個亞甲基所隔開，這個亞甲基在環(huán)平面之外，是環(huán)上的π電子構(gòu)成芳香體系。如環(huán)壬三烯正離子有兩個亞甲基在環(huán)平面之外環(huán)平面的碳行成共軛體系，π電子數(shù)為6，符合爾4n+2規(guī)則，它有芳香性。
