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新型m-CPBA兄弟試劑Triazox

使用化學(xué)計(jì)量的烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)是有機(jī)合成中最基本的反應(yīng)之一,間氯過(guò)氧苯甲酸(m-CPBA)是實(shí)現(xiàn)該類(lèi)反應(yīng)的最常用的氧化劑之一,因?yàn)槠湎鄬?duì)穩(wěn)定易得,市售的m-CPBA純度一般在80%左右,其它成分是間氯苯甲酸和水。最近,來(lái)自日本金澤大學(xué)的Munetaka Kunishima團(tuán)隊(duì)報(bào)道了一類(lèi)新型的穩(wěn)定易分離氧化劑Triazox,該催化劑表現(xiàn)出良好的氧化性能(圖1)。

圖1:反應(yīng)通式。圖片來(lái)源:Org. Lett.

該氧化劑可由CDPT方便制備(圖2)。

圖2:制備方法和單晶結(jié)構(gòu)。圖片來(lái)源:Org. Lett.

該氧化劑在烯烴的環(huán)氧化實(shí)驗(yàn)中顯示出很好的氧化性能(圖3)。

圖3:底物拓展。圖片來(lái)源:Org. Lett.

總結(jié):

該催化劑無(wú)水,純度高,很容易精確稱(chēng)量。此外,對(duì)一些酸堿敏感的官能團(tuán)也有很好的表現(xiàn),特別適合于天然產(chǎn)物和復(fù)雜分子的后期修飾。

參考文獻(xiàn):An Isolable and Bench-Stable Epoxidizing Reagent Based on Triazine: Triazox, Org. Lett., 2018, DOI:10.1021/acs.orglett.8b00560


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