【英文名稱】Perbenzoic Acid
【分子式】C7H6O3
【分子量】138.12
【CA登錄號(hào)】93-59-4
【縮寫和別名】PBA
【物理性質(zhì)】白色結(jié)晶，mp 41-42 °C, d 2.85g/cm3。溶于三氯甲烷、二氯甲烷、乙酸乙酯和乙醚，微溶于水。
【制備和商品】國(guó)內(nèi)外試劑公司均有銷售，也可以按照文獻(xiàn)提供的標(biāo)準(zhǔn)方法制備（式1和式 2)[1]
【注意事項(xiàng)】在低溫下長(zhǎng)時(shí)間放置不會(huì)顯著失去活性氧。具有潛在的爆炸性，在蒸發(fā)溶劑時(shí)要做過(guò)氧化物檢驗(yàn)。須在通風(fēng)櫥中操作和使用。
在有機(jī)合成中，過(guò)氧苯甲酸(PBA)的主要用途是把氧原子引進(jìn)到烯烴、胺和硫化物的分子中。 烯烴的氧化 過(guò)氧苯甲酸與其它過(guò)氧化物相似，在溫和的條件下與烯烴反應(yīng)得到環(huán)氧化合物（式3)[2~5]。 芳甲基的溴化反應(yīng) 在過(guò)氧苯甲酸和溴代琥珀酸亞酰的作用下，芳烴上的甲基上的一個(gè)氫原子可以被溴取代（式4和式5)[6,7]。 合成過(guò)氧化物 過(guò)氧苯甲酸與酰氯反應(yīng)可以得到過(guò)氧化物（式6)[8]。 含硫化合物的氧化 過(guò)氧苯甲酸可以氧化亞砜，并且表現(xiàn)出一定的選擇性（式7)[9]。 參考文獻(xiàn) 1. Silbert, L.S.; Siegel, E.; Swem, D.Org. Synth. 1963,43, 93. 2. Kost, D.; Peor, N.; Sod-Moriah, G.; Sharabi, Y.; T.; Duroche-, D.; Raban* M.』Org. Chem. 2002,67,6938. 3. Freccero, M.; Gandolfi, R.; Sarzi-Amade, M.; Rastelli, A.J. Org. Chem. 2005, 70,9573. 4. Biscoe, M.R- ；Breslow, R.J. Am. Chem. Soc. 2005,127,10812. 5. Almeida, Queli A.R.; Jones, J.J.Synth. Commun. 2005,35,1285. 6. Long, Y; Jiang, X.; Dayam, R.; Sanchez, T.; Shoemaker, R.; Sei, S.; Neamati, N.J. Med. Chem. 2004,47,2561. 7. Li, Q.; Claiborne, A.; Li, T.; Hasvold, L.; Stoll, V.S.; Muchmore, S.; Jakob, C.G.; Gu, W.; Cohen, J.;Hutchins, C.; Frost, D.; Rosenberg, S.H.; Sham, H.L.Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004,14, 5367. 8. Fujimori, K.; Hirose, Y.; Oae, S.J. Chem Soc. Perkin Trans. 21996,5,405. 9. Adam, W.; Golsch, D.J. Org. Chem. 1997, 62,115.
本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑
