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誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)

誘導(dǎo)效應(yīng)

在有機化合物分子中,由于電負(fù)性不同的取代基(原子或原子團)的影響,使整個分子中的成鍵電子云密度向某一方向偏移,使分子發(fā)生極化的效應(yīng),叫誘導(dǎo)效應(yīng)。由極性鍵所表現(xiàn)出的誘導(dǎo)效應(yīng)稱做靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng),而在化學(xué)反應(yīng)過程中由于外電場(如試劑、溶劑)的影響所產(chǎn)生的極化鍵所表現(xiàn)出的誘導(dǎo)效應(yīng)稱做動態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)。誘導(dǎo)效應(yīng)只改變鍵內(nèi)電子云密度分布,而不改變鍵的本性。且與共軛效應(yīng)相比,無極性交替現(xiàn)象。

如脂肪鹵代烴的C-I鍵,由于碘原子半徑大易發(fā)生極化,就是一種動態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng),它鍵的極性(靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng))影響更加突出,因此脂肪鹵代烴的C-I鍵比C-Br更容易斷裂。



共軛效應(yīng) (conjugated effect) ,又稱離域效應(yīng),是指共軛體系中由于原子間的相互影響而使體系內(nèi)的π電子 (或p電子)分布發(fā)生變化的一種電子效應(yīng)。凡共軛體系上的取代基能降低體系的π電子云密度,則這些基團有吸電子共軛效應(yīng),用-C表示,如-COOH,-CHO,-COR;凡共軛體系上的取代基能增高共軛體系的π電子云密度,則這些基團有給電子共軛效應(yīng),用+C表示,如-NH2,-R、-OH。



本文內(nèi)容轉(zhuǎn)自:高等有機化學(xué)課件,謝斌教授。

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