【英文名稱】Potassium Dichromate
【分子式】Cr2K2O7
【分子量】294.20
【CA 登錄號】7778-50-9
【物理性質(zhì)】紅色晶體，mp 398℃, d 2.676g/cm3。溶于水 （ 4.9g/100 mL)、 DMSO、聚乙二烯醇（ PEG)。
【注意事項】屬于致癌的高毒性試劑，所有的鉻(VI)試劑都必須在通風(fēng)櫥中使用和操作。
醇氧化為羧基化合物 以硫酸四丁銨為相轉(zhuǎn)移催化劑，溶于硫酸的重鉻酸鉀在二氯甲烷中能夠把伯醇和仲醇氧化成為相應(yīng)的醛和酮。該反應(yīng)在室溫下反應(yīng)幾秒鐘內(nèi)即可完成，但水溶性醇的產(chǎn)率較低，且雙鍵也可能發(fā)生裂解[1] 。甲基三辛基氯化銨可以使重鉻酸鉀溶于苯、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷等非極性的有機(jī)溶劑中。其中，苯溶液是一種溫和的氧化劑，能夠選擇性地將一些醇氧化成為羧酸化合物。在無溶劑條件下，重鉻酸鉀能夠?qū)⒉己椭俅佳趸蔀橄鄳?yīng)的醛和酮[2]。 烯丙基醇和芐基醇也可被重鉻酸鉀氧化成為羧酸化合物。在聚乙二醇( PEG )中，重鉻酸鉀的氧化反應(yīng)與在冠醚中相似。"一鍋法”可以選擇性地將5-取代-2-羥基-3-羥甲基苯甲醛和N,N-乙烯二-(5-取代-3-羥甲基水楊酸)銅配合物氧化成為5-取代-2-羥基-1,3-苯二甲醛（式1)[3]。同時，配位化合物也可被重鉻酸鉀的吡啶水溶液氧化成5-取代-3-甲?；?2-羥基甲酸。 氧化環(huán)丁醇及環(huán)丁酮為γ-丁內(nèi)酯 重鉻酸鉀可以將環(huán)丁醇和環(huán)丁酮氧化成為γ-丁內(nèi)酯[4]。如式2和式3所示[5]: 2,2,4,4-四取代環(huán)丁酮可以被氧化為環(huán)丁內(nèi)酯，但這種氧化反應(yīng)不適用于較大的環(huán)酮。 α-硝基醇氧化為α-硝酸酮 在相轉(zhuǎn)移反應(yīng)條件下，α-硝基醇被重鉻酸鉀氧化成為α-硝基酮(式4)[6]。 其它用途 在含有甲基三烷基氯化銨的苯溶液中，鄰烯丙基酚可被重鉻酸鉀氧化成為3-苯并吡喃(式5)[7]。重鉻酸鉀硫酸溶液能夠?qū)?-氨基-4,5-二甲基苯酰氧化成為4,5-二甲基鄰苯醌。 在三氯化鋁存在時，重鉻酸鉀能在無溶劑的溫和條件下將肟和縮氨基脲氧化成為相應(yīng)的羰基化合物(式6)[8] 參考文獻(xiàn) 1. Pletch, D.; Tait, S. J. D. tetrahedron Lett. 1978,1601. 2. Lou, J. D.; Xu, Z. N. Tetrahedron Lett. 2002,43, 8843. 3. Hu, Y.; Hu, H. Synthesis 1991,325. 4. Jeanne-Carlier, R.; Bourelle-Wargnier, F. Tetrahedron Lett.1975,1841. 5. Jeanne-Carlier, R.; Boureller-Wargnier, F. Bull. Soc. Chim. Fr. Part 2 1976,297. 6. Rosbi, G.; Ballini, R.; Sorrenti, P.; Pertrini, M. Synthesis 1984,607. 7. Cardillo, G.; Orena, M.; Porzi, G.; Sundri, S. Chem. Comun. 1979, 836. 8. Iraj, M. B.; Majid, M. S.; Abol-Hassan, A. Molecules 2001, 6, 900.
本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑
