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常用還原劑----硼氫化鋅

【英文名稱】Zinc Borohydride

【分子式】 B2H8Zn

【分子量】95.09

【CA登錄號(hào)】[17611-70-0]

【結(jié)構(gòu)式】Zn(BH4)2

【物理性質(zhì)】溶于乙醚、DMF、二氯甲烷、甲苯和THF。

【制備和商品】硼氫化鋅試劑需要通過原位反應(yīng)制備，即在無水乙醚溶劑中商品化的無水氯化鋅與硼氫化鈉反應(yīng)制備。

【注意事項(xiàng)】硼氫化鋅的乙醚溶液對(duì)濕氣敏感，應(yīng)在惰性氣體保護(hù)下保存使用。


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硼氫化鋅是一個(gè)溫和的還原試劑，能夠作用于羰基化合物，并且適用于含有對(duì)堿敏感的官能團(tuán)的底物。同時(shí)，它也是一個(gè)立體選擇性的還原試劑。

硼氫化鋅是一個(gè)溫和的羰基化合物還原試劑，能夠在普通條件下實(shí)現(xiàn)醛、酮和甲亞胺的還原反應(yīng)，得到對(duì)應(yīng)的醇。因?yàn)榕饸浠\的乙醚溶液是中性的，因此對(duì)于含有氰基、酯基、γ-內(nèi)酮等對(duì)堿敏感官能團(tuán)的底物非常適用。并且，在飽和酮和α,β-不飽和酮共存情況下，能夠選擇性地優(yōu)先實(shí)現(xiàn)飽和酮的還原 (式1)[1]。



普通羧酸或酯不會(huì)被硼氫化鋅還原，但是活潑的酯或硫酯則能被其有效作用得到相應(yīng)的醇 (式2)[2]。采用超聲的方法也能促進(jìn)不活潑脂肪族羧酸酯的還原反應(yīng) (式3)[3]。




不對(duì)稱環(huán)氧化合物在負(fù)載于硅膠上的硼氫化鋅作用下，能夠?qū)崿F(xiàn)不對(duì)稱開環(huán)反應(yīng)，斷裂發(fā)生在取代基較少的C-O鍵一端 (式4)[4]。



三級(jí)和芐基鹵代物在硼氫化鋅作用下能夠發(fā)生還原脫鹵反應(yīng) (式5)[5]。



對(duì)于α-甲基-β-氧基酯化合物，在硼氫化鋅作用下能夠?qū)崿F(xiàn)立體選擇性還原反應(yīng)，特別是當(dāng)羰基與不飽和基團(tuán)如乙烯基或苯基存在共軛效應(yīng)時(shí)，還原反應(yīng)的立體選擇性更好 (式6)[6]。



α-羥基酮在硼氫化鋅作用下能夠立體選擇性地得到反式二醇還原產(chǎn)物 (式7)[7]，當(dāng)R1是苯基或者R2 是立體位阻較大的基團(tuán)時(shí)，獲得的立體選擇性更好。



參 考 文 獻(xiàn)

1. Sarkar, D. C.; Das, A. R.; Ranu, B. C. J. Org. Chem., 1990, 55,5799.

2. Yamada, K.; Kato, M.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett., 1973, 29,2745.

3. Ranu, B. C.; Basu, M. K. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3243.

4. Ranu, B. C.; Das, A. R. Chem. Commun., 1990, 1334.

5. Julia, M.; Roy, R. Tetrahedron, 1986, 42, 4991.

6. Nakata, T.; Oishi, T. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 1641.

7. Nakata, T.; Tanaka, T.; Oishi, T. Tetrahedron Lett., 1983, 24,2653.


本文轉(zhuǎn)自：《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》，胡躍飛等編著


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