【英文名稱】 1-Acetoxy-1,3-Butadiene
【分子式】 C6H8O2
【分子量】 112.13
【CA 登錄號】 [1515-76-0]
【縮寫和別名】 1,3-Butadienyl Acetate，1,3-丁 二烯基乙酸酯
【物理性質(zhì)】 bp 60~61 oC/40 mmHg，d 0.945 g/cm3。溶于大多數(shù)有機溶劑，可在多種有機溶劑中使用。
【制備和商品】 該試劑為無色液體，通常為 順反異構(gòu)體的混合物，國內(nèi)外化學(xué)試劑公司有銷售。
【注意事項】 該試劑在長期儲存后會發(fā)生聚合，可以根據(jù)需要通過蒸餾進行純化。該試劑屬于高度揮發(fā)和易燃化學(xué)品，建議在干燥低溫處儲存，在通風(fēng)櫥中使用。
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路易斯酸對該試劑發(fā)生的 Diels-Alder反應(yīng)有著顯著的催化作用，使得手性催化反應(yīng)可以在非常溫和的條件下進行 (式 4)[6~8]。在不對稱Diels-Alder 反應(yīng)中，產(chǎn)物的立體選擇性受到金屬離子的類型、手性配體的化學(xué)結(jié)構(gòu)和親二烯體的化學(xué)結(jié)構(gòu)等因素的影響。在適當(dāng)?shù)臈l件下，雜原子Diels-Alder反應(yīng)也給出非常滿意的結(jié)果 (式 5)[9]。最近的文獻顯示，僅僅使用手性 有機 胺 分 子 即 可 有效 地 催 化該 試劑的Diels-Alder 反應(yīng)，這是一個非常有意義的結(jié)果(式 6)[10]。
除了與親二烯體發(fā)生[4+2]的Diels-Alder反應(yīng)外，該試劑也可以與共軛三烯發(fā)生[6+4]反應(yīng)[11,12]。此外，該試劑與芳香醛在鋅試劑的作用下生成環(huán)丙烷產(chǎn)物的反應(yīng)是一個很有趣的結(jié)果[13]。
參 考 文 獻
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本文轉(zhuǎn)自：《現(xiàn)代有機合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》，胡躍飛等編著
