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被鉛毒化的碳酸鈣負(fù)載的鈀催化劑是有機(jī)合成中最常用的異相氫化催化劑之一，也常稱之為 Lindlar 催化劑[2]。該催化劑可以催化氫化還原多種有機(jī)官能團(tuán)，例如：將芳環(huán)取代的硝基還原成為胺，但是與其它試劑相比較沒有明顯的特色。該試劑最獨(dú)特的反應(yīng)是高度選擇性地將炔鍵還原至順式雙鍵。

炔鍵是有機(jī)化合物中最容易被還原的官能團(tuán)之一，可以被部分還原生成烯烴，也可以徹底還原生成烷烴。如果被部分還原生成烯烴，可能得到順式烯烴或者反式烯烴。對大多數(shù)已知的過渡金屬催化劑來講，不僅使產(chǎn)物停留在烯烴階段非常困難，而且缺乏立體選擇性。Lindlar 催化劑通過“毒化”和“去活”使其還原能力變得非常溫和，能夠高度選擇性地將炔鍵還原至順式雙鍵。

使用 Lindlar 催化劑催化氫化炔鍵至雙鍵的反應(yīng)一般在室溫和常壓下進(jìn)行，高純氫氣是最方便的氫源。取決于底物的結(jié)構(gòu)，反應(yīng)一般在數(shù)分鐘至數(shù)小時內(nèi)完成。反應(yīng)的后處理非常簡單，產(chǎn)物的產(chǎn)率一般很高或者接近定量。由于反應(yīng)條件溫和，該反應(yīng)對其它官能團(tuán)一般不產(chǎn)生明顯的影響（式1和式2)[3~6]。

在反應(yīng)體系中加入催化量的吡啶或者喹啉可進(jìn)一步使催化劑去活，增大生成烯烴的選擇能力。在含有雙鍵或者含有多個雙鍵的分子中，高選擇性和高產(chǎn)率地將炔鍵催化氫化至順式雙鍵最能夠顯示該試劑的優(yōu)越性，特別適合復(fù)雜天然產(chǎn)物的合成 （ 式 3 ^4。如式4所示它可以將分子中多個炔鍵同時轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)的順式雙鍵，使得復(fù)雜的合成變得非常簡單。

在 Lindlar 試劑催化的反應(yīng)中，含有游離胺的炔烴化合物在選擇性方面較差。如果在反應(yīng)體系中加入適量的二亞乙基三胺，便可得到非常滿意的結(jié)果（式5)[11]。

參考文獻(xiàn)

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