在有機合成中,Wittig反應與氫化反應可以說是最常用的兩類反應了。相信大家都用過Wittig反應先制備不飽和烯烴類化合物,然后純化出來,緊接著進行氫化制備飽和烴類化合物,兩步反應兩鍋實現(xiàn)。最近,來自Ireland的科學家們在著名有機化學類期刊Organic Letters發(fā)文報道了將這兩個反應一鍋實現(xiàn)的方法,十分高效,相信這一發(fā)現(xiàn)對各位化學工作者們來說又是一個非常好的福音(友情提醒:文末附全文下載方式)。

該反應體系的最佳反應條件是:水與乙醇作為混合溶劑,DMA作為添加劑,一個大氣壓的氫氣,只需要百分之一的鈀碳催化劑,室溫反應即可。在該反應條件下,不管是脂肪醛,還是芳香醛都能很好地參與反應,以良好到優(yōu)秀的產率得到產物。

上文是對各種醛的考察,作者還對各種Wittig試劑進行考察,結果同樣優(yōu)秀。

作者成功將該方法應用于(±)-Cuspareine的合成,實現(xiàn)5步反應一鍋完成,非常高效。

參考文獻:Org. Lett., 2020, DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01874













