在有機(jī)合成中,Wittig反應(yīng)與氫化反應(yīng)可以說(shuō)是最常用的兩類反應(yīng)了。相信大家都用過(guò)Wittig反應(yīng)先制備不飽和烯烴類化合物,然后純化出來(lái),緊接著進(jìn)行氫化制備飽和烴類化合物,兩步反應(yīng)兩鍋實(shí)現(xiàn)。最近,來(lái)自Ireland的科學(xué)家們?cè)谥袡C(jī)化學(xué)類期刊Organic Letters發(fā)文報(bào)道了將這兩個(gè)反應(yīng)一鍋實(shí)現(xiàn)的方法,十分高效,相信這一發(fā)現(xiàn)對(duì)各位化學(xué)工作者們來(lái)說(shuō)又是一個(gè)非常好的福音(友情提醒:文末附全文下載方式)。
該反應(yīng)體系的最佳反應(yīng)條件是:水與乙醇作為混合溶劑,DMA作為添加劑,一個(gè)大氣壓的氫氣,只需要百分之一的鈀碳催化劑,室溫反應(yīng)即可。在該反應(yīng)條件下,不管是脂肪醛,還是芳香醛都能很好地參與反應(yīng),以良好到優(yōu)秀的產(chǎn)率得到產(chǎn)物。
上文是對(duì)各種醛的考察,作者還對(duì)各種Wittig試劑進(jìn)行考察,結(jié)果同樣優(yōu)秀。
作者成功將該方法應(yīng)用于(±)-Cuspareine的合成,實(shí)現(xiàn)5步反應(yīng)一鍋完成,非常高效。
參考文獻(xiàn):Org. Lett., 2020, DOI: 10.1021/acs.orglett.0c01874