【英文名稱】Chromium(II) Acetate
【分子式】C4H8CrO5
【分子量】188.12
【CA 登錄號(hào)】14976-80-8
【縮寫和別名】Cr(OAc)2-H20
【物理性質(zhì)】深紅色粉末或單斜晶體，一般為二聚體，d 1.79 g/cm3。在100 °C 使用 P2O5干燥，會(huì)失去結(jié)晶水變?yōu)樽?/span>色固體。微溶于冷水和醇，易溶于熱水，幾乎不溶于醚?？梢耘c大多數(shù)的酸發(fā)生反應(yīng)。
【制備和商品】國際大型試劑公司有銷售。
【注意事項(xiàng)】具有易氧化性，對(duì)濕氣敏感，在潮濕環(huán)境易被氧化為醋酸鉻（III)。在二氧化碳?xì)怏w保護(hù)下，可在室溫下儲(chǔ)存數(shù)月。
醋酸鉻(II) [Cr(OAc)2-H2O]是一種化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常備的多功能還原劑[1]。它可以應(yīng)用于碳-鹵鍵的還原消去（例如：烯丙基、芐基和α-酰鹵基）以及溴乙醇類化合物和環(huán)氧化合物的還原，也可以應(yīng)用于將含有酸堿敏感官能團(tuán)的酮肟還原成為酮。醋酸鉻可以將4-溴異佛爾酮還原成β-佛爾酮和異佛爾酮，其中β-佛爾酮為主產(chǎn)物（式1)[2]。 醋酸鉻可以將1-氯代吡喃類化合物在特定的pH值條件下，還原成為相應(yīng)的吡喃糖烯化合物（式2)[3]。 在DMSO溶液中，醋酸鉻可以將9α-溴-11β-羥孕酮還原成為相應(yīng)的11β-羥孕酮（式3)[4]。 醋酸鉻可以將環(huán)氧類化合物還原成相應(yīng)的β-羥基酮和不飽和醛酮(式4和式5)[5,6]。在25~65°C 的 THF-H20(9:1)溶液中，醋酸鉻(2 eq.)可以將酮肟類化合物還原成相應(yīng)的酮。在該反應(yīng)條件下，含有對(duì)酸或堿敏感官能團(tuán)（ 例如：縮醛、醚、環(huán)氧）的底物也可以獲得較高的產(chǎn)率。含有共軛結(jié)構(gòu)的酮肟更容易發(fā)生還原反應(yīng)。 醋酸鉻與亞硝酰氯和環(huán)辛烯在65 °C反應(yīng) 16h，可以得到環(huán)辛酮(式6)[7]。 這個(gè)反應(yīng)也可以應(yīng)用于羰基的轉(zhuǎn)移。苯丙酮首先被NaBH4 還原和被乙酸酐乙酰化，然后進(jìn)一步制得1-苯基丙酮（式7)[8]。 以手性氨基酸為配體，醋酸鉻可以將苯乙酮還原成相應(yīng)的手性醇(式8)[9]。 在室溫和THF-H20 (2:1)的溶液中，醋酸鉻可以將不飽和α-溴醚類化合物環(huán)化成為相應(yīng)的呋喃類化合物（式9)[10]。 參考文獻(xiàn) 1. (a) Castro, C. E.; Kray, Jr., W. C. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2768; 1964, 86,4603. (b) Kochi, J. K.;Davis, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5264. (c) Slaugh, L. H.; Raley, J. H. Tetrahedron 1964, 20, 1005. (d) Kochi, J. K.; Singleton, D. M. J. Am. Chem, Soc. 1967,89,6547. 2. Barton, D. H. R.; Basu，N. K.; Hesse, R. H.; Morehouse, F. S.; Pechet, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1966,88, 3016. 3. Kovics, G.; Gyarmati, J.; Sorasak, I.; Mieskei, K. Tetrahedron Lett. 1996,37, 1293. 4. Rosenkranz, G.; Pataki, J.; Djerassi, C.J. Org. Chem. 1952,17,290. 5. Schwarz, V. Collect. Czech. Chem. C. 1961, 26,1207. 6. Kovacs. G.; Mieskei K. Tetrahedron Lett. 1997,38, 9905. 7. Ohno, M.; Naruse, N.; Terasawa, I. Org. Synth. 1969,49, 27. 8. Corey, E. J.; Richman, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5276. 9. Gyarmati, J.; Hajdu, C.; Dinya, Z.; Mieskei, K.; Zucchi, C.; Pilyi, G. J. Organomet. Chem. 1999, 568,106. 10. Ltiebbers, T.; Schaefer, H. J. Synlett 1992, 9, 743.
本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑
