有機合成中，如果分子中有幾個部位或官能團(tuán)可能發(fā)生反應(yīng)，而我們又只希望在某一部位或官能團(tuán)上發(fā)生反應(yīng)，比較直接的辦法是采用選擇性的反應(yīng)條件和試劑。但是在復(fù)雜分子的合成中， 許多情況下會找不到這樣的直接條件，或選擇性不好，于是必須采用另外的辦法，將不希望發(fā)生反應(yīng)的部位保護(hù)起來成為衍生物形式，待達(dá)到目的之后再恢復(fù)原來的官能團(tuán)，這樣的辦法稱為 "保護(hù)基團(tuán)”(Protecting Groups) 法。
一、羥基保護(hù)
1、?；?/p>
對硝基苯甲酸酯保護(hù)羥基
乙?；Ｗo(hù)酚羥基
?；Ｗo(hù)羥基
2、醚類
芐醚保護(hù)羥基
芐醚保護(hù)羥基脫保護(hù)之氫化還原法
芐醚保護(hù)羥基脫保護(hù)之Lewis酸法
芐醚保護(hù)羥基脫保護(hù)之氧化法
芐醚保護(hù)羥基脫保護(hù)之單電子轉(zhuǎn)移還原法
羥基芐醚保護(hù)及脫除
對甲氧基芐基醚保護(hù)羥基
對甲氧基芐基保護(hù)基p-Methoxybenzyl (PMB) Protective Group
芐基保護(hù)基 Benzyl（Bn）Protective Group
烯丙基保護(hù)羥基
三苯甲基醚（Tr-OR）保護(hù)羥基
3、縮醛類
縮醛保護(hù)基 Acetal Protective Group
MOM（甲氧基甲基醚）保護(hù)羥基
常用試劑----(氯甲基)甲基醚【MOMCl】
THP (2-四氫吡喃)保護(hù)羥基
4、硅醚類
羥基的保護(hù)
TBDPS保護(hù)羥基
常用試劑----叔丁基二甲基氯硅烷
羥基硅醚保護(hù)及脫除
氟離子對Si-O鍵和Si-C鍵的斷裂
醇的硅醚保護(hù)反應(yīng)
【醇的保護(hù)】硅醚衍生物
5、二醇保護(hù)
【醇的保護(hù)】環(huán)碳酸酯 (cyclic carbonates)
1,2-1,3-二元醇的保護(hù) Protection of 1,2-1,3-diol
二醇的保護(hù)基
二、羧基保護(hù)
1、通過叔丁酯保護(hù)羧基
2、烯丙酯保護(hù)羧基
烯丙酯保護(hù)羧基之去保護(hù)
3、三苯甲基酯保護(hù)羧基
4、二苯甲酯保護(hù)羧基
5、TBS保護(hù)羧基
6、炔丙酯保護(hù)羧基
7、對甲氧基芐酯保護(hù)羧基
8、羧酸的保護(hù) Protection of Carboxylic Acid
9、Meerwein鹽可以將酰胺轉(zhuǎn)化為酯，可以作為羧基的一種保護(hù)方法。
常用試劑----三乙基氧四氟化硼
三、氨基保護(hù)
1、Cbz
芐氧羰基(Cbz)保護(hù)氨基
N-芐氧羰基（Cbz）的去保護(hù)
常用試劑----CbzCl
2、Alloc
烯丙氧羰基(Alloc)保護(hù)氨基
3、三氟乙?；?br/>
三氟乙?；Ｗo(hù)氨基
4、芐基類
對甲氧基芐基（PMB）保護(hù)氨基
2,4-二甲氧基芐基保護(hù)胺基
芐基保護(hù)胺基
芐基保護(hù)胺基的脫保護(hù)
5、Pht（鄰苯二甲酰基）
鄰苯二甲?；≒ht）保護(hù)胺基
鄰苯二甲?；Ｗo(hù)氨基的脫保護(hù)
6、苯磺?；?/p>
硝基苯磺酰基保護(hù)胺基
對甲苯磺?；═os）氨基保護(hù)
7、Trt
三苯甲基保護(hù)氨基
三苯甲基保護(hù)的胺基的脫保護(hù)
8、Boc
叔丁氧羰基保護(hù)氨基
N-叔丁氧羰基的去保護(hù)
9、Fmoc
笏甲氧羰基保護(hù)氨基
常用試劑----Fmoc-Cl
10、SEM
SEM保護(hù)胺基
11、其他
乙酰胺保護(hù)胺基
Clauson-Kaas吡咯合成反應(yīng)（此反應(yīng)可以作為保護(hù)氨基的方法）
常用試劑----芐基(氯甲基)醚
氨基甲酸酯的保護(hù)團(tuán)(Carbamate Protection)
四、醛酮保護(hù)
（4R,5R）二苯基-1,3二氧環(huán)戊環(huán)保護(hù)醛酮
醛酮的保護(hù)（一）
醛酮的保護(hù)（二）
羰基的保護(hù)（Protection of Carbonyl Group）
常用試劑----丁酮乙二醇縮酮
常用試劑----2,3-丁二醇
下面幾個保護(hù)羰基的內(nèi)容轉(zhuǎn)自公眾號“LabNetwork”
【羰基保護(hù)】羰基保護(hù)基的制備與脫除
【羰基保護(hù)】環(huán)狀縮醛(酮)法
【羰基保護(hù)】硫代縮醛(酮)法
【羰基保護(hù)】烯胺法
【羰基保護(hù)】烯醇硅醚法
其他
酰基保護(hù)基（Acyl Protective Group）
磺酰系保護(hù)基
常用試劑----氨基磺酸
常用試劑----五氟代苯酚用于保護(hù)磺酸。
