β,β-二芳基取代丙酸甲酯是重要的有機原料和化工產品，能夠用于醫(yī)藥、農藥、染料、香料及其他精細化工產品中間體的合成，關于其合成是全球化學類領域的重要內容之一。當前已經開發(fā)了很多方法來合成此類化合物，但這些方法均有各自的缺點。日前，南京工業(yè)大學毛建友教授課題組開發(fā)了一種有機小分子和過渡金屬協同催化的新方法。該方法以廉價易得的肉桂醛類化合物和芳基碘代物為底物，一步合成具有廣泛應用價值的β,β-二芳基取代丙酸甲酯。
據毛建友教授介紹，通常β,β-二芳基取代丙酸衍生物的合成方法主要是由芳基硼酸試劑與a,β-不飽和羰基化合物經一步或者多步合成(ACS Catal. 2012, 2, 95-119)。而芳基硼酸試劑大都是由有機基金屬試劑與硼酸酯合成(Organic Syntheses. 81: 134.; Organic Syntheses. 76: 86.; Organic Syntheses. 76: 86.; Organic Syntheses. 39: 3.)，這使得這些芳基硼酸試劑具有較少的底物范圍，故無法實現結構多樣的β,β-二芳基取代丙酸甲酯的合成。
毛建友教授課題組開發(fā)的新方法成功地解決了這個問題，而且原料簡單易得（如芳基碘代物是合成芳基硼酸試劑的起始原料）、操作簡便、合成路線簡潔、反應成本低，反應條件溫和,具有工業(yè)化生產應用的價值。相關研究工作以“Synergistic N-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed Umpolung 1,4-Addition of Aryl Iodides to Enals”為題發(fā)表在《德國應用化學》上（Angew. Chem., Int. Ed. 2020, 59, 161）。
為了展示該方法的在一些醫(yī)藥合成中的獨特的應用價值，毛建友教授課題組通過該方法高產率地合成了心絞痛類藥物芬地林，證明了該方法具有較好的實用性，其商業(yè)價值有待進一步開發(fā)。同時，相關的研究工作也在該課題組內開展。
來源：南京工業(yè)大學
