做有機合成的都用過THF也就是四氫呋喃，其廣泛用于金屬試劑參與的反應(yīng)，如LDA，n-BuLi等等，同時也可用于還原反應(yīng)中如四氫鋁鋰和DIBAL-H，或加成反應(yīng)中如格氏試劑加成等等。2-MeTHF也就是2-甲基四氫呋喃其可算是為數(shù)不多的用的較頻繁的溶劑了，另外一個大家肯定想得到，就是乙醚，不過乙醚是用的越來越少了，沸點太低，安全隱患很大。
這里我們先來看看2-MeTHF的一些性質(zhì)，具體見下圖，其沸點為80.2度，比THF的沸點66度要高一些，此外，2-MeTHF在水中的溶解度也比較差，只是部分溶于水，不像THF與水互溶。因此，使用2-MeTHF做溶劑的不需要額外加溶劑分層。數(shù)據(jù)顯示2-MeTHF的溶劑極性和Lewis堿性位于THF和乙醚之間，很多THF能進(jìn)行的反應(yīng)，在2-MeTHF也能進(jìn)行，有的可以進(jìn)行的更好。再者大家比較關(guān)注的毒性問題，2-THF也比THF好很多。
比如在THF中進(jìn)行的Grignard反應(yīng)，Reformatsky反應(yīng)，Lithiation反應(yīng)，Hydride還原反應(yīng)，以及Coupling反應(yīng)，使用2-MeTHF同樣能夠進(jìn)行。以Grignard反應(yīng)為例，基本上2-MeTHF表現(xiàn)可以與THF持平，對有的反應(yīng)甚至明顯好于THF，詳見下圖。
對于兩相反應(yīng)，2-MeTHF優(yōu)勢比DCM明顯，而且往往顯示出優(yōu)勢的高活性。它的沸點比二氯甲烷高，而且不像二氯甲烷那樣對親核試劑如胺那么敏感。此外，2-MeTHF萃取大極性的化合物優(yōu)勢也比其它溶劑如甲苯明顯。當(dāng)然，作為醚類溶劑，2-MeTHF像THF一樣，表現(xiàn)出相似的氧化速度。相對來說2-MeTHF比THF更抗酸，下圖是二者在5N HCl作用下，于60度條件下的穩(wěn)定性測試。
除了在合成化學(xué)中的使用，目前正作為一種新型溶劑被廣泛應(yīng)用于工業(yè)生 產(chǎn)中。另外還可作為汽車燃料添加劑代替部分汽油，其優(yōu)點是可與汽油以任意比互溶，具有優(yōu)異的氧化和蒸汽壓等性質(zhì) 。研究表明2-MeTHF在汽 油中的比例超過60％， 對發(fā)動機性能不會造成任何影響，汽車的耗油量 亦不會增多。
技術(shù)一直在進(jìn)步，目前2-MeTHF的市場推廣不是很好，現(xiàn)在新的溶劑：環(huán)戊基甲醚(CPME)又來了，性能比MeTHF和THF都要好很多，大家可以比較一下。
2-MeTHF與THF孰優(yōu)孰劣，小編覺得，二者性質(zhì)還是有些區(qū)別的，仁者見仁智者見智，歡迎大家后臺留言分享二者在實際應(yīng)用中的區(qū)別。
參考文獻(xiàn): Organic Process Research & Development2007, 11,156?159
