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化學(xué)試劑

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Vilsmeie（維爾斯邁爾）甲?；磻?yīng)

活性大的芳香族化合物可以用 N -取代甲酰胺進(jìn)行甲?；?/span>，常用的催化劑為三氯氧磷，這個反應(yīng)稱為Vilsmeier甲酰化反應(yīng)，也稱Vilsmeier-Haack反應(yīng)。

這是目前在芳環(huán)上引入甲?；某Ｓ梅椒?。N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-N-苯基甲酰胺是常用的甲?；噭?

影響反應(yīng)的主要因素：

（1）被?；锝Y(jié)構(gòu)——芳核：呋喃>苯>吡啶，芳環(huán)上取代基：給電子基易，吸電子基難；

（2）?；瘎乎｛u>酸酐>羧酸；

（3）催化劑：

活性：Lewis>質(zhì)子酸

適用條件：酰氯、酸酐——Lewis酸（AlCl3，BF3，ZnCl2）；羧酸——質(zhì)子酸（HF，H2SO4 ，H3PO4）

A. 反應(yīng)機(jī)理

在該反應(yīng)中，酰胺與三氯氧磷反應(yīng)生成氯代亞胺陽離子，隨后與芳環(huán)發(fā)生芳香親電取代生成亞胺離子中間體，之后該中間體水解生成芳基酮或芳基醛。

Vilsmeier-Haack試劑（氯代亞胺鹽）是一個弱的親電試劑，故Vilsmeier-Haack反應(yīng)更適于和富電子的芳環(huán)（酚、酚醚、芳胺等）和雜環(huán)反應(yīng)。

B. 反應(yīng)實(shí)例

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