定義
由相應(yīng)的烷基鹵化物溫和地分兩步制備伯胺，首先烷基化鄰苯二甲酰亞胺鉀，然后水解得到的伯胺和鄰苯基二甲酸。
反應(yīng)通式
起源與發(fā)展
鄰苯二甲酰亞胺與簡單烷基鹵化物的烷基化在1884年首次被報道，但直到1887年，S. Gabriel認識到這一過程的通用性，并提出了合成伯胺的兩步法最早發(fā)表：Gabriel, S. Ber. 1887, 20, 2224?2226.齊格蒙德·加布里埃爾(Siegmund Gabriel，1851-1924)，出生于德國柏林，在柏林師從霍夫曼(Hofmann)，在海德堡師從本生(Bunsen)學習。他在柏林教書，在那里他發(fā)現(xiàn)了胺的Gabriel合成法。1926年，H.R. Ing和R.H.F. Manske提出了在回流乙醇中加入水合肼，在溫和中性條件下裂解N-烷基鄰苯二甲酰亞胺的改性方法(Ing-Manske程序)。1)新型Gabriel試劑(用其他氮源替代鄰苯二甲酰亞胺)，達到更溫和的脫保護條件;2)在鹵代烴與鄰苯酰亞胺鉀的反應(yīng)混合物中加入催化量的冠醚，可以得到幾乎定量的產(chǎn)率;3)在異丙醇中使用NaBH4對鄰苯二甲酰亞胺進行溫和的裂解。
反應(yīng)的一般特征
烷基化反應(yīng)可以在沒有溶劑或有溶劑的情況下進行最好的溶劑是DMF(有利于SN2反應(yīng))，但也可以使用DMSO、HMPA、氯苯、乙腈和乙二醇
反應(yīng)機理
反應(yīng)實例
1）DOI: 10.1021/jo0501590
2）DIO：10.1021/cc049831h
3）DIO：10.1021/jo961172a
4) DOI: 10.1002/slct.201800985
評述
Gabriel 合成法可以有效地從鹵代烴制備相應(yīng)的伯胺，也可以作為胺的保護方法。
