【英文名稱】Methylsulfenyl Trifluoromethanesulfonate
【分子式】C2H3F3O3S2
【分子量】196.19
【CA登錄號(hào)】84224-66-8
【物理性質(zhì)】溶于1,2-二氯乙烷[1]、CH2Cl2和乙腈[1,2]。其它物理性質(zhì)及化合物表征未見(jiàn)報(bào)道。
【制備和商品】該試劑一般在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中原位制備和使用。在避光條件下，將甲基亞磺酰溴滴加入到三氟甲磺酸銀在干燥的1,2-二氯乙烷的懸浮液中。然后，用針管將上層清液取出立即使用[1]。另一種原位制備該試劑的方法是在有4A分子篩的情況下，將甲基亞磺酰溴加入底物和三氟甲基磺酸銀的混合物中[1]。
【注意事項(xiàng)】具有腐蝕性和刺激性，須在通風(fēng)櫥中操作和使用。
三氟甲磺酸甲基硫酯是一種從硫糖苷生成氧糖苷鍵的活化劑[1~4]。通過(guò)提供烴硫基離子，它可以用于硫糖苷的1,2-反式糖苷化（式1)[1]。在沒(méi)有三氟甲磺酸銀的時(shí)候，甲亞磺酰溴無(wú)法引發(fā)糖苷化反應(yīng)[1]。 用三氟甲磺酸甲基硫酯可以有效地制備O-糖基化氨基酸（式2)[3]，該產(chǎn)物是用來(lái)合成糖肽的重要前體[3,4]。由于它具有較高的反應(yīng)活性，因此反應(yīng)在低溫下進(jìn)行可以有效地抑制副反應(yīng)的發(fā)生。使用類似的方法，也可以高產(chǎn)率地合成四糖[5]。 三氟甲磺酸甲基硫酯還可以用于活化環(huán)化反應(yīng)，合成用于(+)-mannostatin A全合成的關(guān)鍵中間體（式3)[6]。 參考文獻(xiàn) 1. Dasgupta, F.; Garegg, P. Carbohydr. Res. 1988,177, C13. 2. Dasgupta, F.; Garegg, P. Carbohydr. Res. 1990,202,225. 3. Dziadek, S.; Griesinger, C.; Kunz, H.; Reinscheid, U. M. Chem. Eur. J. 2006, 72,4981. 4. Kunz, Peptide Sci. 2003, 9,563. 5. Filser, C.; Kowalczyk, D.; Jones, C.; Wild, M. K.; Ipe, U.; Vestweber, D,; Kunz, H. Angew. Chem” Int. Ed 2007, 46,2108. 6. Li, C.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1994,35,5121.
本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑
