氰基作為優(yōu)秀的吸電子基、離去基、合成子，在天然產(chǎn)物中廣泛存在，然而，最早的親核取代合成法卻帶來了很大的風(fēng)險(xiǎn)：使用的鹵代烴常常有毒、氰化物常常有劇毒，而且已經(jīng)造成很多實(shí)驗(yàn)室意外的發(fā)生。后來改進(jìn)的三甲基硅基腈一方面使得氰基利于使用，另一方面也減小了中毒風(fēng)險(xiǎn)。另外一種化學(xué)選擇性更好的方法，就是將羧基制成酰胺，再對(duì)其進(jìn)行脫水形成氰基。傳統(tǒng)方法是三氯氧磷/加熱處理，但是產(chǎn)生的氯化氫使其不能用于酸敏感的底物。后來出現(xiàn)的過渡金屬催化，通過和有機(jī)硅烷進(jìn)行耦合，進(jìn)一步提高了反應(yīng)的適應(yīng)性。這里給出了利用氮雜環(huán)卡賓催化的酰胺脫水，有望進(jìn)一步克服過渡金屬催化的局限。
該反應(yīng)利用硅原子的親氧性，使用硅烷結(jié)合酰胺氧，在氮雜環(huán)卡賓的協(xié)助下脫去一分子氫氣，由于硅烷醇陰離子是很好的離去基團(tuán)，氮雜環(huán)卡賓作為堿攫取一個(gè)質(zhì)子，消除硅氧基，得到鍵能更高的氮氮叁鍵。
這一反應(yīng)對(duì)芳基酰胺有相對(duì)好的產(chǎn)率，也可以用于脂肪酰胺。這個(gè)反應(yīng)中氮雜環(huán)卡賓同時(shí)充當(dāng)路易斯酸和路易斯堿，極大地降低了反應(yīng)活化能——相較于過渡金屬催化，沒有氧化加成。
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