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Chemistry -A European Journal:含有鄰位二甲酰胺基團的二氮雜并四苯

創(chuàng)新點


新加坡南洋理工大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院張其春教授和合作者通過鈀催化C-N偶聯(lián)合成了一系列含有亞酰胺基團的氮雜并四苯,并首次測試了這類分子作為電子傳輸層在鈣鈦礦太陽能電池中的表現(xiàn)。

關(guān)鍵詞

 

氮雜多并苯 亞酰胺 鈀催化C-N偶聯(lián) 鈣鈦礦太陽能電池


近年來,隨著鈣鈦礦太陽能電池的興起,研究人員開始探索n型有機半導(dǎo)體作為電子傳輸層在其中的應(yīng)用。但是以PC61BM為代表的富勒烯衍生物通常存在單位價格高,成膜性差以及電子遷移率低等缺點。為了解決鈣鈦礦太陽能電池電子傳輸材料種類匱乏的問題,我們需要嘗試更多的n型半導(dǎo)體材料。氮雜多并苯作為一類優(yōu)秀的n型有機半導(dǎo)體被廣泛應(yīng)用在有機場效應(yīng)晶體管(OFET)以及有機發(fā)光二極管(OLED)等領(lǐng)域中。直到最近,基于氮雜多并苯的鈣鈦礦太陽能電池展現(xiàn)出了超過傳統(tǒng)PC61BM的效率。然而,現(xiàn)有的氮雜多并苯在結(jié)構(gòu)上并不具有傳統(tǒng)碳氫稠環(huán)的多樣性,尤其是氮雜多并苯的官能團絕大多數(shù)為鹵素基團或類鹵素基團。這極大的限制了氮雜多并苯的多樣性以及在有機電子器件中的應(yīng)用前景。

據(jù)此,新加坡南洋理工大學(xué)張其春教授課題組通過鈀催化C-N偶聯(lián)實現(xiàn)了一系列含有亞酰胺基團的氮雜并四苯的快速高效合成。相較于傳統(tǒng)的縮合反應(yīng),鈀催化偶聯(lián)具有綠色高效的優(yōu)點并大幅縮短了合成路徑。同時,通過加入吸電子的亞酰胺基團,所得的氮雜并四苯相較于取代之前表現(xiàn)出了更低的LUMO。在此基礎(chǔ)上進一步對烷基鏈進行調(diào)控則可以得到不同的晶體堆積模式以及光電性質(zhì)。初步的實驗結(jié)果表明這類新型氮雜并四苯同樣可用于鈣鈦礦太陽能電池中作為電子傳輸材料,并實現(xiàn)了9.4%的最高效率。



相關(guān)結(jié)果發(fā)表在Chemistry- A European Journal (DOI: 10.1002/chem.201905303)上,文章第一作者為Kexiang Zhao


原文鏈接:
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/chem.201905303


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