六芳基苯衍生物（HABs）具有獨(dú)特的三維空間結(jié)構(gòu)，苯環(huán)的六個氫都被芳環(huán)取代，由于其外圍的空阻效應(yīng)而成螺旋槳型結(jié)構(gòu)。這種骨架利于外圍苯環(huán)之間的π-π疊加，形成電子環(huán)形離域，從而表現(xiàn)出獨(dú)特的電荷特性。目前六芳基苯衍生物在有機(jī)發(fā)光二極管（OLED）、光化學(xué)開關(guān)、液晶顯示材料等領(lǐng)域有著廣泛應(yīng)用前景。目前，文獻(xiàn)報(bào)道的HABs主要包括六呋喃基苯、六噻吩基苯、六吡啶基苯、六吡啶基苯、六咪唑基苯等。既有兩個嘧啶環(huán)又具有兩親性的六芳基苯衍生物還未見文獻(xiàn)報(bào)道。東華大學(xué)張燈青副教授合成了一種新型的兩親性氮雜六芳基取代苯衍生物9，該化合物具有一些獨(dú)特的光電性質(zhì)。
該化合物9合成路線如下：①1→2，化合物1和三甲基硅基乙炔（TMSA）發(fā)生Sonogashira反應(yīng)制備2；②2→3，四丁基氟化銨脫硅得到炔烴3；③3→4，兩分子末端炔烴3發(fā)生自偶聯(lián)得到炔烴4；④5→6，溴苯5和雙頻哪醇合二硼反應(yīng)得到化合物6；
⑤化合物7的合成，化合物4，4’-二溴苯偶酰和1,3-二苯基丙酮經(jīng)羥醛縮合反應(yīng)制得四芳基環(huán)戊二烯酮衍生物7；⑥化合物4和化合物7經(jīng)Diels-Alder反應(yīng)得到化合物8；⑦化合物8和6通過Suzuki-Miyaura偶聯(lián)合成新型氮雜六芳基苯9。
總結(jié)：東華大學(xué)張燈青副教授合成了一種新型的兩親性氮雜六芳基取代苯衍生物，并對其性質(zhì)進(jìn)行了初步探索，這類骨架的化合物有望應(yīng)用于超分子自組裝化學(xué)當(dāng)中。
文章信息：
DOI：10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.18269
