【英文名稱】Boric Acid
【分子式】H3BO3
【分子量】61.83
【CA登錄號】10043-35-3
【縮寫和別名】Trihydroxidoboron
【物理性質(zhì)】白色結(jié)晶固體，mp 169 °C, d 1.435 g/cm3。溶于水、酒精、甘油、乙醚和丙酮等有機溶劑。
【制備和商品】國內(nèi)外試劑公司均有銷售，商品試劑為白色結(jié)晶性粉末或無色微帶珍珠狀光澤的鱗片或六角散斜晶體。
【注意事項】具有吸濕性，但對空氣穩(wěn)定。對皮膚和眼睛有刺激性，使用時避免直接接觸。
硼酸是帶有弱酸性和路易斯酸性的無機酸。硼酸能夠有效地催化縮合反應(yīng)，特別是對于α-羥基羧酸的酯化有很高的活性。對于脫羧反應(yīng)也是一個有效的催化劑，和傳統(tǒng)催化劑相比較具有低毒環(huán)保的優(yōu)點。硼酸的衍生物是一類重要的化合物，是有機合成中使用非常廣泛的Suzuki反應(yīng)中的重要原料[1]。 硼酸和醇類通過縮合反應(yīng)可以合成硼酸酯，用共沸蒸餾的方法帶走縮合產(chǎn)生的水。由于硼酸酯在無水的條件是穩(wěn)定的，所以可以用來作為醇羥基的保護基[2]。硼酸酯則是硼酸催化醇脫水的中間體[3]。硼酸具有弱酸性，可以催化亞胺類化合物的水解生成胺類化合物（式1)[4]。 硼酸能夠化學(xué)選擇性地催化α-羥基羧酸的酯化反應(yīng)，而分子中的其它羧酸不參與酯化反應(yīng)，甚至β-羥基羧酸也不參與酯化反應(yīng)（式2)[5]。該反應(yīng)具有條件簡單和產(chǎn)率高的優(yōu)點。 硼酸還能用于催化β-酮酯的脫羧反應(yīng)。通過硼酸催化的脫酸反應(yīng)，可以方便地把α-?；晁岫阴ジ弋a(chǎn)率地轉(zhuǎn)化成為γ-酮酯（式3)[6]。 硼酸還可以用于其它體系的脫酸反應(yīng)（式4?式6)[7~9]。 參考文獻 1. (a) Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P, J. Organomet. Chem.2002, 653, 69. (b) Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2201. (c) Fliedel, C.; Francois, A. M.;Laponnaz, S. B. Inorg. Chim. Acta 2007,360,143. 2. Duggan, P. J.; Tyndall, E. M. J. Chem. Soc” Perkin Tram. 1 2002, 1325. 3. Hoffmann, R. W.; Schaefer, F.; Haeberlin, E.; Rohde, T.; Koerber, K. Synthesis 2000,14,2060. 4. Barton, D. H. R.; Jaszberenyi, J. C.; Theodorakis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1992,114,5904. 5. Houston, T. A.; Wilkinson, B. L.; Blanchfield, J. T. Org. Lett，2004, 6, 679. 6. Wehrli, P. A.; Chu,V. 1 Org. Chem. 1973,38,3436. 7. Bacos, D.; Celerier, J. P.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett. 1987,28,2353. 8. Delbecq, P.; Bacos, D.; Celerier, J. P.; Lhommet, G. Tetrahedron Lett. 1990,31,4873. 9. Delbecq, P.; Bacos, D.; Celerier, J. P.; Lhommet, G. Can. J. Chem. 1991, 69,1201.
本文摘自---現(xiàn)代有機合成試劑
