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六氫吡啶是一種化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常備的仲胺[1]。它是一個(gè)典型的用于羥醛縮合（Knoevenagel縮合）反應(yīng)和Michael加成反應(yīng)的催化試劑、用于調(diào)節(jié)亞砜-亞磺酸重排的親硫試劑以及合成烯胺的試劑。

由吡啶制備六氫吡啶 在氫氧化鉀的水溶液中，吡啶與鎳鋁合金反應(yīng)生成六氫吡啶（式1)[1]。

與酰胺酯反應(yīng)制備胺 六氫吡啶與酰胺酯類化合物反應(yīng)，選擇性地?cái)?/span>開酰胺鍵得到胺類化合物（式2和式3)[2,3]。

酮與氰基化合物反應(yīng)生成不飽和酰胺 在六氫吡啶存在下，酮類化合物與氰基化合物反應(yīng)生成不飽和酰胺（式4)[4]。

六氫吡啶與鹵化芳香化合物的偶合反應(yīng) 在乙醇溶液中，六氫吡啶與鹵化芳香化合物可發(fā)生碳-氮鍵偶合反應(yīng)（式5)[5]。

作為縮合反應(yīng)的催化劑 六氫吡啶是一個(gè)廣泛用于羥醛縮合的堿性催化劑，尤其適用于環(huán)合反應(yīng)。它和羧酸組合可用于芳香類化合物與脂肪醛、酮或酯類化合物縮合反應(yīng)中（式6)[6]。

二醛的選擇性環(huán)合反應(yīng) 特殊的仲胺和酸性催化劑的組合，能夠影響到二醛基環(huán)合的化學(xué)選擇性和區(qū)域選擇性反應(yīng)。如式7所示[7]：生成產(chǎn)物的異構(gòu)體的比例是19:1。

六氫吡啶與叔胺的反應(yīng) 在DMF為溶劑的條件下，六氫吡啶可以與叔胺發(fā)生反應(yīng)（式8)[8]。

用于Robinson 環(huán)縮合反應(yīng)以及Michael加成反應(yīng) 六氫吡啶還廣泛地用于Robinson環(huán)縮合反應(yīng)以及Michael加成反應(yīng)的堿性試劑（式9和式10)[9,10]。

六氫吡啶的親硫性質(zhì) 在Knoevenagel亞砜-亞磺酸重排反應(yīng)中，六氫吡啶不但起到催化劑作用，而且還能斷裂S-O鍵（式11)[11]。

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