【英文名稱】Propargylmagnesium Bromide
【分子式】 C3H3BrMg
【分子量】143.27
【CA登錄號】[13254-27-8]
【物理性質(zhì)】溶于醚類溶劑，如0.5 mol/L 丙炔基溴化鎂的THF溶液。bp 65~67 oC, d 0.941g/cm3 (25 oC)。
【制備和商品】商品化試劑常溶于THF 中。通?？稍恢苽涠鴣?。首先用金屬鎂與氯化汞反應(yīng)得到鎂汞齊，進(jìn)而與丙炔基溴反應(yīng)即可原位得到丙炔基溴化鎂。
【注意事項(xiàng)】該試劑必須在需要時原位制備而來，它很容易水解釋放出烴類氣體，因此必須在干燥的惰性氣體保護(hù)下操作使用。該試劑放置數(shù)日后會發(fā)生歧化反應(yīng)，得到丙炔、丙二烯和炔基格氏試劑混合物。
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參 考 文 獻(xiàn)
1. (a) Baldwin, J. E.; Reddy, V. P. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109,8051. (b) Fryhle, C. B.; Williard, P. G.; Rybak, C. M.Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2327. (c) Yanagisawa, A.;Habaue, S.; Yamamoto, H. Tetrahedron, 1992, 48, 1969.
2. (a) Hirama, M.; Gomibuchi, T.; Fujiwara, K.; Sugiura, Y.;Uesugi, M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9851. (b) Wender,P. A.; Tebbe, M. J. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4863.
3. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso, G.; Sgarra, R.; Stasi, F.Tetrahedron, 1987, 43, 2769.
4. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso, G.; Babudri, F. Tetrahedron,1989, 45, 2075.
5. Zhang, Y.; Wu, G.; Agnel, G.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc.,1990, 112, 8590.
6. Wang, R.-T.; Chou, F.-L.; Luo, F.-T. J. Org. Chem., 1990, 55,4846.
本文轉(zhuǎn)自：《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》，胡躍飛等編著
