【英文名稱】p-Methoxybenzyl Chloride
【分子式】C8H9C10
【分子量】156.62
【CA登錄號(hào)】824-94-2
【縮寫和別名】MPMCl
【物理性質(zhì)】黃色液體，bp 117~118 °C/14 mmHg (1866.51 Pa)，d 1.155 g/cm3,溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。
【制備和商品】國內(nèi)外試劑公司均有銷售，也可由對(duì)甲氧基芐醇與濃鹽酸反應(yīng)制備[1]。
【注意事項(xiàng)】在干燥避光處儲(chǔ)存，在通風(fēng)櫥中使用。
對(duì)甲氧基芐氯是一種常見的保護(hù)基試劑，常用來保護(hù)醇[2~4]、硫醇[5,6]、酰胺[7]、胺[8,9]和羧酸等化合物。 對(duì)羥基的保護(hù) 對(duì)甲氧基芐氯廣泛用于醇羥基的保護(hù)（式1)[2]，這主要是由于對(duì)甲氧基芐醚一般比較穩(wěn)定。在溫和條件下，保護(hù)基可在DDQ或酸作用下將其脫去，并且不影響其它官能團(tuán)。 對(duì)巰基的選擇性保護(hù) 在三氟乙酸存在下，對(duì)甲氧基芐氯可以選擇性與巰基反應(yīng)而不與氨基和羧基反應(yīng)（式2)[5]。 對(duì)氨基的保護(hù) 在堿的存在下，對(duì)甲氧基芐氯可以較好地保護(hù)含氮化合物中的氨（胺）基（式3)[7]。 對(duì)甲氧基芐基腈的制備 對(duì)甲氧基芐氯不僅可以用來作為各種官能團(tuán)的保護(hù)基，還可以與氰化鈉反應(yīng)制備對(duì)甲氧基苯乙腈（式4)[10]。 參考文獻(xiàn) 1. Luzzio, F. A.; Chen, J. J. Org. Ckem. 2008, 75, 5621. 2. Nakajima, N.; Hamada, T.; Tanaka, T.; Oikawa, Y.; Yonemitsu, 0.1 Am. Chem. Soc. 1986, 108,4645. 3. Richter, L. S.; Marsters, J. C. J.; Gadek, T. R. Tetrahedron Lett. 1994,35, 1631. 4. Danishefsky, S.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4829. 5. Smith, A. B.; Ill; Leahy, J. W.; Noda, I.; Remiszewski, S. W.; Liverton, N. J.; Zibuck, R. J. Am.Chem. Soc. 1992,114, 2995. 6.Holler, T. P.; Spaltenstein, A.; Turner, E.; Klevit, R. E.; Shapiro, B. M.; Hopkins, P. B. J. Org. Chem.1987, 52,4420. 7.Muro, F.; Iimura, S.; Sugimoto.; Yoshiyuki, Y.; Chiba, J.; Toshiyuki, W.; Masaki, S.; Yutaka, I.;Matsumoto, K.; Atsushi, S.；Gensuke, T.; Tomoe, T.; Yokoyama, M.; Takashi，T.; Nakayama, A.;Nobuo, M. J. Med Chem. 2009,52,7974. 8.Webber, J. A.; Van Heyningen, E. M.; Vasileff, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1969,91, 5674. 9.Smith, A. B., Ill; Rano, T. A.; Chida, N.; Sulikowski, G. A. J. Org. Chem. 1990,55,1136. 10.Liu, T.; Dong, X.-W.; Xue, N.; Rui, W.-B.; Hua, Y.-Z. Bioorg. Med. Chem. 2009,17, 6279.
本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑
