【英文名稱】p-Methoxybenzaldehyde
【分子式】C8H8O2
【分子量】136.15
【CA登錄號(hào)】123-11-5
【物理性質(zhì)】無色液體，bp 248°C, d 1.119 g/cm3。
【制備和商品】國內(nèi)外試劑公司均有銷售。
對(duì)甲氧基苯甲醛可以用來保護(hù)二醇、二硫醇、胺、羥基胺和二胺。 二醇的保護(hù) 該試劑可以很容易地與二醇反應(yīng)生成縮醛。鹽酸、氯化鋅、碘[1]、聚苯胺為載體的硫酸催化劑[2](式1)、三氯化銦催化[3]、硝酸鉍[4]等均可催化該反應(yīng)。如式 2 所示[5]：該試劑與 L-半胱氨酸反應(yīng)得到噻唑衍生物。 與氨基反應(yīng) 該試劑可以與氨基反應(yīng)形成席夫堿，經(jīng) NaBH4 還原后形成仲胺（式3)[6]。 形成環(huán)氧乙烷衍生物 該試劑可以與硫葉立德反應(yīng)，形成環(huán)氧乙烷衍生物（式4)[7]，也可以與重氮化合物反應(yīng)得到此類衍生物（式5)[8]。該試劑與環(huán)氧乙烷衍生物反應(yīng)，還可以擴(kuò)環(huán)得到呋喃環(huán)衍生物（式6)[9]。 二?；磻?yīng) 在溴化四丁基銨(TBATB)催化作用下，該試劑可以與酸酐反應(yīng)形成二?；a(chǎn)物（式7)[10]。 烯丙基化反應(yīng) 由于對(duì)位甲氧基的強(qiáng)給電子作用，該試劑在三氟磺酸鉍催化下與烯丙基三甲基硅烷反應(yīng)可以得到二烯丙基化的產(chǎn)物(式8)[11]。 參考文獻(xiàn) 1. Kalita, J. D.; Borah, R.; Sarma, C. J. Tetrahedron Lett. 1998,39, 4573. 2. Palaniappan, S.; NarendCT, P.; Saravanan, C. Rao, J. V. Synlett 2003,1793. 3. Ranu, B. C.; Jana, R.; Samanta, S. Adv. Synth. Catal. 2004,346,446. 4. Srivastava, N.; Dasgupta, S. K.; Banik, B. K. Tetrahedron Lett. 2003, 44,1191. 5. Gududuru, V.; Hurh, E.; Dalton, J. T.; Miller, D. D. 7. Med Chem. 2005,48,2584. 6. Onto, K.; Horibata, A.; Nakamura, T.; Ushito, H.; Nagasaki, H.; Yuguchi, M.; Yamashita, S.; Tokuda,M.J.Am. Chem. Soc. 2004, 726,14342. 7. Solladie-Cavallo, A.; Lupattelli, P.; Bonini, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 1605. 8. Li, Z.-C.; Zhang, J.; Hu, W.-H.; Chen, Z.-Y.; Yu, X.-Q. Synlett 2005,1711. 9. Makosza, M.; Barbasiewicz, M.; Krajewski, D. Org. Lett. 2005, 7,2945. 10. Kavala, V.; Patel, B. K. Eur. J. Org. Chem. 2005, 70,441. 11. Anzalone, P. W.; Baru, A. R.; Danielson, E. M,; Hayes, P. D.; Nguyen, M. P.; Panico, A. F.; Smith,R. C.; Mohan, R. S.J. Org. Chem. 2005, 70,2091.
本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑
