一、Cram規(guī)則：
此規(guī)則由Donald J. Cram在1952年提出【J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5828; 5851】，解釋和預測親核試劑對α-手性醛酮加成的立體選擇性。RL, RM, Rs 三個基團分別代表α-碳原子上連接的大、中、小( 體積) 原子( 基團)。Cram認為，進攻試劑Nu對羰基加成的第一步就是其金屬部分先與羰基氧原子配位，加大了氧原子一端的體積，使之定位于RM和Rs之間，即反應物的優(yōu)勢構象為RL與羰基處于對位交叉式，加成的第二步即親核試劑向Rs側進攻最為有利，Cram規(guī)則。
規(guī)則特點：
1、α-手性碳上帶有“RL, RM, Rs” 三個基團，在紐曼投影式中RL與羰基處于對位交叉式。
2、親核試劑Nu從空間位阻更小的Rs一側進攻。
二、Felkin-Anh規(guī)則：
此規(guī)則是對Cram規(guī)則的發(fā)展，1968年，F(xiàn)elkin提出了另一規(guī)則，而后Anh在量化計算和考慮Burgi-Dunitz軌道角的基礎上修正了Felkin規(guī)則，后被稱為Felkin-Anh規(guī)則【Top. Curr. Chem. 1980, 88, 145】?，F(xiàn)在Felkin-Anh規(guī)則已經(jīng)成為解釋和預測親核試劑對α-手性醛酮加成的立體選擇性的最常用規(guī)則。
規(guī)則特點：
1、RL與羰基處于垂直交叉式。
2、親核試劑從空間位阻更小的Rs一側進攻。
3、親核試劑從符合Burgi-Dunitz軌道角（107°）（點擊查看詳細介紹）的方向進攻。
根據(jù)Burgi-Dunitz軌道角親核試劑從羰基107°方向進攻，上圖構象剛好在Rs一側進攻，此方向進攻得到的產(chǎn)物為主要產(chǎn)物。
此構象從Burgi-Dunitz軌道角方向進攻，處于RM位置進攻，位阻較大，此產(chǎn)物為次要產(chǎn)物。
三、Cram螯合規(guī)則：
α-手性碳上帶有好的螯合基團（OR, NR2, SR）時，在好的螯合金屬（Li+，MgX+, ZnCl2，TiCl4，MgCl2）存在下，作為Lewis酸的螯合金屬和羰基絡合的同時也和作為Lewis堿的螯合基團進行絡合形成了一個環(huán)狀結構。
規(guī)則特點：
1、螯合基團與羰基處于重疊交叉式，在螯合金屬的絡合下形成環(huán)狀結構。
2、親核試劑從空間位阻更小的Rs一側進攻。
當Lewis酸和Lewis堿同時存在，滿足Cram螯合規(guī)則條件時，會形成環(huán)狀過渡態(tài)，F(xiàn)elkin-Anh規(guī)則不適用。
參考文獻
一、《有機人名反應、試劑與規(guī)則》，黃培強等編著，P410-413。
二、https://www.bilibili.com/video/av201367616/
