【英文名稱】Bis(dimethylamino) Phosphorochloridate
【分子式】C4H12ClN2OP
【分子量】170.58
【CA登錄號】1605-65-8
【物理性質(zhì)】無色液體,bp 246?247°C/1.0mmHg(133.322 Pa),d 1.15 g/cm3,溶于大多數(shù)有機溶劑。
【制備和商品】國際大型試劑公司有銷售,也可由N,N-二甲氨基磷酰二氯與二甲胺反應(yīng)制備。
【注意事項】容易吸潮,需保存在干燥低溫的環(huán)境中。有不愉快的氣味,應(yīng)在通風(fēng)櫥內(nèi)進行操作。
二(二甲氨基)磷酰氯在有機合成化學(xué)中應(yīng)用廣泛,能與醇[1,2]、硫醇、酮、胺[3,4]和酚[5]發(fā)生反應(yīng)生成相應(yīng)的磷酰胺。 與醇的反應(yīng) 該試劑與醇反應(yīng)生成相應(yīng)的磷酰二胺,生成的產(chǎn)物可在還原試劑的作用下脫去磷?;ㄊ? )[1]。酮類化合物可以首先被還原成為羥基,與該試劑反應(yīng)后經(jīng)還原而將羰基間接轉(zhuǎn)化成為亞甲基(式2)[4]。 與氨基(或亞氨基)的反應(yīng) 在氫化鈉存在下,該試劑與苯并咪唑的亞氨基發(fā)生反應(yīng)生成相應(yīng)的磷酰三胺(式3)[3]。在酸性條件下,這種磷酰三胺可以脫去磷?;R虼?,該試劑也可用來保護苯并咪唑的亞氨基。 作為輔助基團 該試劑還可與酚類化合物反應(yīng)生成相應(yīng)的磷酰二胺(式4)[5]。 參考文獻(xiàn) 1. Miyaoka, H.; Kajiwara, Y.; Hara, Y.; Yamada, Y. J. Org. Chem. 2001,66, 1429. 2. Gilbert, J. C.; Kelly, T. A.J. Org. Chem. 1986, 51, 4485. 3. Jean-Louis, C.; Jean-Pierre, F.; Claudine, F.; Paul,T. Org. Bioorg. Chem. 2003,1,1591. 4. Wang, C.-H.; Barluenga, S.; Koripelly, G. K.; Fontaine, J.-G.; Chen, R.; Yu, J.-C.; Shen,X.-D.;Chabala, J. C.; Heck, J. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009,19, 3836. 5. Ireland, R. E.; Muchmore, D. C.; Hengartner, U. J. Am. Chem. Soc. 1972,94, 5098,
本文摘自---現(xiàn)代有機合成試劑