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常用保護基試劑---二苯氨基甲酰氯

【英文名稱】Diphenylcarbamoyl Chloride

【分子式】C13H10C1NO

【分子量】231.68

【CA登錄號】83-01-2

【縮寫和別名】DPC-Cl

【物理性質(zhì)】白色粉末固體,mp 85 °C。溶于大多數(shù)常見溶劑中。

【制備和商品】國際大型試劑公司有銷售。

【注意事項】具有腐蝕性和吸濕性,應(yīng)遠離強堿和強氧化劑存放。


二苯氨基甲酰氯 (DPC-Cl) 是一種常用的?;噭捎糜?span style="letter-spacing: 0.544px;">Friedel-Crafts?;?,也可以用于胺、氨基酸、硫醇、苯酚、羧酸鹽的?;磻?yīng)等。還可用作寡核苷酸合成時的保護基,并可在濃氨水-甲醇或NaOH-甲(乙)醇等作用下可脫除保護基。

羧基的引入 在AlCl3催化下,DPC-Cl可在芳環(huán)上引入一個羧基。當(dāng)芳環(huán)上有烷基或烷氧基取代時,反應(yīng)更容易發(fā)生。生成的二苯基酰胺產(chǎn)物用堿水解后,再酸化可得到羧酸(式1)[1]。

與氨基的反應(yīng) DPC-Cl易與脂肪族伯胺(式2)[2]和仲胺(式3)[3]反應(yīng)[4?7]。

與巰基的反應(yīng) 在堿性條件下(例如:NaHCO3),DPC-Cl與硫醇可以在乙醇溶液中發(fā)生酰化反應(yīng)(式4)[8]。

用作寡聚核苷酸合成時的保護基 在合成寡聚核苷酸時,鳥嘌呤核苷的堿基容易發(fā)生副反應(yīng),需要加以保護。DPC-Cl可以將鳥嘌呤堿基的烯醇異構(gòu)體酰基化而對其進行保護。這種方法在合成具有鳥嘌呤堿基和與鳥嘌呤堿基類似的核苷化合物時[9~12]發(fā)揮著重要作用(式5)。

與含雙鍵的醇類化合物的反應(yīng) DPC-Cl可與包含雙鍵的醇類化合物發(fā)生酯化反應(yīng)(式6)[13]。

與疊氮化鈉的反應(yīng) DPC-Cl可與疊氮化鈉反應(yīng),生成相應(yīng)的疊氮化合物(式7)[14]。

參考文獻

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本文摘自---現(xiàn)代有機合成試劑


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