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在鄰位雜原子的孤對(duì)電子的推動(dòng)下重排

反應(yīng)實(shí)例1

反應(yīng)說明:該反應(yīng)為頻哪醇(Pinacol)重排,是鄰二醇在酸性條件下會(huì)發(fā)生碳碳鍵遷移重排形成酮的反應(yīng)

反應(yīng)機(jī)理

A:醇羥基質(zhì)子,然后消去一分子水形成叔碳正離子

B:在羥基氧孤對(duì)電子的幫助下發(fā)生1,2-烷基遷移,然后脫去一個(gè)質(zhì)子形成酮

反應(yīng)實(shí)例2

反應(yīng)說明:該反應(yīng)是Wagner-Meerwein重排反應(yīng)??捎迷摲椒▉砜s環(huán)

反應(yīng)機(jī)理

A:環(huán)氧乙烷開環(huán)形成更穩(wěn)定的叔碳正離子

B:Wagner-Meerwein重排

本文摘自---有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理


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