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小環(huán)烷烴的加成反應(yīng)

單環(huán)烷烴的分類


  1. 環(huán)上碳原子數(shù)為3,4的稱為小環(huán)化合物;

  2. 環(huán)上碳原子數(shù)為5-7的稱為普通環(huán)化合物;

  3. 環(huán)上碳原子數(shù)為8-11的稱為中環(huán)化合物;

  4. 環(huán)上碳原子數(shù)大于等于12的稱為大環(huán)化合物。





小環(huán)烷烴的化的加成反應(yīng)


烷烴中碳原子為sp3雜化,四個(gè)雜化軌道應(yīng)為四面體狀,進(jìn)而形成的分子結(jié)構(gòu)也為四面體型,鍵角接近于109.5度。
為了能形成小環(huán)烷烴(特指環(huán)丙烷、環(huán)丁烷),兩個(gè)相鄰的C原子以sp3雜化軌道形成C-C σ 鍵時(shí),以彎曲的方式交蓋,從而未能最大程度的交蓋(如下圖)。因此,小環(huán)烷烴不穩(wěn)定,容易開環(huán)、發(fā)生加成反應(yīng)。
而環(huán)己烷、環(huán)戊烷的優(yōu)勢結(jié)構(gòu)(即穩(wěn)定結(jié)構(gòu))的碳骨架中,C-C-C鍵角為109.5度,接近正常的C-C-C鍵角,所以張力較小,結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定,不容易開環(huán)。





1、催化加氫







2、加X2







3、加HX




開環(huán)規(guī)律:斷裂連接取代基最多和最少的鍵,H加在含H多的C上。(重點(diǎn))





4、加H2SO4



上述反應(yīng)第一步與加HX類似。


參考資料:


基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)(第三版),邢其毅等編,高教出版社。
有機(jī)化學(xué)(第四版),汪小蘭主編,高教出版社。
有機(jī)化學(xué)(第四版),高鴻賓主編,高教出版社。




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