【英文名稱】Chlorotriphenylsilane
【分子式】C18H15ClSi
【分子量】294.87
【CA 登錄號(hào)】76-86-8
【縮寫和別名】Triphenylsilyl Chloride,三苯基硅烷基氯。
【物理性質(zhì)】mp 92?94 °C, bp 240?243 °C/35 mmHg (4666.375 Pa)。溶于二氯甲烷和多數(shù)非質(zhì)子性有機(jī)溶劑,與水及其它質(zhì)子性溶劑反應(yīng)。
【制備和商品】國(guó)內(nèi)外試劑公司均有銷售。
【注意事項(xiàng)】遇水可能分解 , 須在千燥的惰性氣氛下儲(chǔ)存和使用。
三苯基硅烷基是一種常用的羥基保護(hù)基。在叔胺或咪唑作為堿的條件下,它與羥基發(fā)生反應(yīng)生成穩(wěn)定的羥基保護(hù)基(式1和式2)[1,2]。 該試劑可與多種格氏試劑及有機(jī)鋰化合物反應(yīng),生成相應(yīng)的有機(jī)硅烷(式3?式5)[3~5]。 該試劑經(jīng)鋰化后與一價(jià)銅反應(yīng),可以生成硅酮酸鹽[6]。硅酮酸鋰與鹵化物進(jìn)一步反應(yīng),可生成相應(yīng)的有機(jī)硅烷(式6)[7]。 參考文獻(xiàn) 1. Behloul, C.; Guijarro, D.; Yus, M. Tetrahedron 2005, 61, 6908. 2. Nishimura, T.; Yasuhara, Y.; Nagaosa, M.; Hayashi, T. Tetrahedron: Asymmetry 2008,19, 1778. 3. Sahoo, A. K.; Oda, T.; Nakao, Y.; Hiyama, T. Adv. Synth. Catal. 2004,346,1715. 4. You, Y.; An, C. G.; Kim, J. J.; Park, S. Y. J. Org. Chem. 2007, 72,6241. 5. Nishimura, T.; Guo, X. X.; Ohnishi, K.; Hayashi, T. Adv. Synth. CataL 2007, 349,2669. 6. Ager, D. J.; Fleming, I.; Patel, S. K.Chem. Soc” Perkin Trans. 1 1981,2520. 7. Ezcurra, J. E.; Karabelas, K.; Moore, H. W. Tetrahedron 2005, 61,275.
本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑