【英文名稱】Ethylene Glycol
【分子式 】C2H6O2
【分子量 】62.07
【CA登錄號(hào)】107-21-1
【物理性質(zhì)】無(wú)色液體，bp 197°C, d 1.11g/cm3。與水、丙酮、低分子量的醇以任意比例互溶。
【制備和商品】國(guó)內(nèi)外化學(xué)試劑公司均有銷(xiāo)售。
【注意事項(xiàng)】吸入體內(nèi)有致命危險(xiǎn)，長(zhǎng)時(shí)間吸入蒸氣亦有害。對(duì)眼有刺激性，還可能破壞腎臟或神經(jīng)系統(tǒng)。應(yīng)在通風(fēng)櫥中操作。
乙二醇是一種化學(xué)實(shí)驗(yàn)室常備的多功能試劑。它可以與醛或酮形成縮醛或縮酮來(lái)保護(hù)羰基。也可以作為Diels-Alder反應(yīng)或Fischer吲哚合成的溶劑或者用于由三烷基硼制備叔醇等。 形成縮醛和縮酮 乙二醇是保護(hù)羰基最常用的化合物之一?？s醛、縮酮基團(tuán)對(duì)堿、格氏試劑、烷基鋰試劑、金屬氫化物、Wittig試劑以及氧化、還原、溴化、酯化等反應(yīng)條件均穩(wěn)定。形成縮醛或縮酮的難易順序?yàn)椋喝?gt;非環(huán)脂肪酮 > 六元環(huán)酮 > 五元環(huán)酮>α,β-不飽和酮> α-單取代或二取代酮≥芳香酮。酮反應(yīng)時(shí)需要比醛更強(qiáng)的酸性條件，例如：使用HCl或者TsOH作為催化劑（式1)[1~4]。 用作反應(yīng)溶劑 乙二醇是許多反應(yīng)的良好溶劑，它的沸點(diǎn)高(197.6 °C)而熔點(diǎn)低（-13 °C)。因此，不僅操作溫度范圍大，還可以作為150 °C以上反應(yīng)的溶劑（式2)[5,6]。 乙二醇也可作為合成稠環(huán)化合物的溶劑。例如：在Ru催化劑的存在下，炔烴衍生物與取代的苯胺反應(yīng)生成吲哚環(huán)[7]。與傳統(tǒng)方法相比較，該方法的反應(yīng)條件更加溫和（式3)。 雙烯與親雙烯體進(jìn)行Diels-Alder反應(yīng)時(shí)，乙二醇作為溶劑比苯、MeCN、DMSO或MeOH等更加優(yōu)越，反應(yīng)速率要快（式4)[8,9]。 反應(yīng)成酯 作為帶有醇羥基的化合物，乙二醇能夠與羧酸類化合物反應(yīng)成酯（式5)[10]。 反應(yīng)成醚 乙二醇也能夠與醇、鹵代物等反應(yīng)成醚（式6)[11,12]。 參考文獻(xiàn) 1. Zade, S. S.; Panda, S.; Singh, H. B.; Sunoj, R. B.; Butcher, R. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 3693. 2. Serwinski, P. R.; Esat, B.; Lahti, P. M.; Liao, Y.; Walton, R.; Lan, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 5247. 3. Suo, Z.; Drobizhev, M.; Spangler, C. W.; Christensson, N.; Rebane, A. Org. Lett. 2005, 7,4807. 4. Zhao, L.; Lu, X.; Xu, W. J. Org. Chem. 2005, 70,4059. 5. Keawin, T.; Rajviroongit, S.; Black, D. S. Tetrahedron 2005, 61, 853. 6. Ericsson, C.; Engman, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5143. 7. Tokunaga, M.; Ota, M.; Haga, M. A.; Wakatsuki, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3865. 8. Dunams, T.; Hoekstra, W.; Pentaleri, M.; Liotta, D. Tetrahedron Lett 1988, 29, 3745. 9. Nakai, Y.; Uozumi, Y. Org. Lett. 2005, 7, 291, 10. Maki, T.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Org. Lett. 2005, 7, 5047. 11. Solomon, D.; Kitov, P. I.; Paszkiewicz, E.; Grant, G. A.; Sadowska, J. M.; Bundle, D. R. Org. Lett.2005,7,4369. 12. Guidry, E. N.; Cantrill, S. J.; Stoddart, J. F.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2005, 7,2129.
本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑
