背景介紹
烯烴加氫在學(xué)術(shù)界和工業(yè)界是一個(gè)重要的反應(yīng)，其普遍用于精細(xì)化學(xué)品，藥品和石油化工等行業(yè)。許多已上市的藥物和正在進(jìn)行臨床試驗(yàn)的化合物在合成過程中都需要?dú)浠磻?yīng)。過渡金屬（Ir、Pd、Co、Fe等）催化加氫由于其高效的特點(diǎn)得到了廣泛的關(guān)注和應(yīng)用。但是，過渡金屬催化加氫反應(yīng)也受到苛刻的反應(yīng)條件、高成本和安全問題的限制。從經(jīng)濟(jì)和環(huán)保的角度來看，無金屬催化體系的使用是一個(gè)很好的選擇，并得到了極大的關(guān)注。電化學(xué)作為一種強(qiáng)大的、可持續(xù)的合成工具，使用電子作為試劑來構(gòu)建分子。由于有機(jī)分子可以被陰極表面的電子活化，電化學(xué)合成為不飽和鍵的氫化提供了一種創(chuàng)新的方法。
本文要點(diǎn)
要點(diǎn)1：提出了不飽和碳碳鍵的化學(xué)選擇性電化學(xué)氫化。該反應(yīng)不含金屬和外加還原劑，使用廉價(jià)易得的nBu4NHSO4作為電解質(zhì)和低毒性的DMSO作為溶劑。
要點(diǎn)2：該方法對(duì)不飽和酸、酯、酰胺、腈類化合物都能較好的選擇性還原?？刂茖?shí)驗(yàn)表明電解質(zhì)用量不宜過多，這是由于電解質(zhì)濃度的增加會(huì)促進(jìn)產(chǎn)物2s水解（圖3），并指出nBu4NHSO4可能不是電化學(xué)氫化反應(yīng)的氫源。
要點(diǎn)3：氘標(biāo)記實(shí)驗(yàn)表明，反應(yīng)體系中的DMSO和H2O均可為反應(yīng)提供氫原子。
圖文內(nèi)容
圖1：反應(yīng)條件優(yōu)化
圖2：底物范圍
圖3：控制實(shí)驗(yàn)
圖4：可能的機(jī)理
Metal-free chemoselective hydrogenation of unsaturated carbon–carbon bonds via cathodic reduction
Yongwei Qin, Jingjun Lu, Zirong Zou, Huanliang Hong, Yamei Li, Yibiao Li, Lu Chen, Jinhui Hu and Yubing Huang
Org. Chem. Front., 2020,7, 1817-1822
https://doi.org/10.1039/D0QO00547A
