【英文名稱】 Diethylzinc
【分子式】 C4H10Zn
【分子量】123.51
【CA登錄號(hào)】557-20-0
【物理性質(zhì)】無色或淡黃色液體，mp-28°C，bp 118 °C/760 mmHg(101325 Pa), bp 27 °C/30 mmHg (3999.66 Pa), 1.187g/cm3。溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，遇水或質(zhì)子酸性溶液會(huì)發(fā)生劇烈反應(yīng)。
【制備和商品】國(guó)內(nèi)外試劑公司有銷售。商品試劑為不同溶劑和不同濃度的標(biāo)準(zhǔn)溶液，例如：1.0mol/L 的己烷溶液或 1.1mol/L 的甲苯溶液等。也
可以通過三乙基鋁與氯化辭反應(yīng)制備 [1] 或通過硼/鋅交換反應(yīng)制備。
【注意事項(xiàng)】高度易燃液體，在空氣中自燃。須在惰性氣體保護(hù)下使用，在通風(fēng)櫥中操作。
二乙基鋅是一種常用于有機(jī)合成的金屬有機(jī)試劑和催化劑。 二乙基鋅與羰基化合物的親核加成 與其它二烷基鋅化合物類似，該試劑發(fā)生的反應(yīng)需在無水條件和惰性氣體保護(hù)下進(jìn)行。例如：在手性配體的存在下，苯甲醛與二乙基鋅在甲苯溶液中反應(yīng)幾乎定量地生成高度立體選擇性的醇（94%ee)(式1)[2,3]。還可以用此方法來進(jìn)行羥醛縮合反應(yīng)[4]。 與不飽和鍵的加成 在Cu(OTf)2 和手性配體的存在下， Et2Zn 及其高級(jí)同系物易與活化的烯烴發(fā)生加成反應(yīng)（式2)[5] 。在 Cul 催化下，活性較低的炔烴也能與二乙基鋅發(fā)生立體專一性的加成反應(yīng)（式3)[6]。 在Cu(OTf)2和手性配體存在下，Et2Zn與α,β-不飽和酮發(fā)生Michael加成反應(yīng)，得到高度立體專一的產(chǎn)物（式4)[7,8]。 形成三元環(huán) Et2Zn與二碘甲烷很快反應(yīng)生成ICH2ZnEt，并進(jìn)一步生成（ICH2)2Zn。兩者都能很好地與雙鍵加成形成三元環(huán)化合物（式5)[9]。 參考文獻(xiàn) 1. Lin, Y. T. J. Organomet. Chem. 1986,317,277. 2. Paleo, M. R.; Cabeza, I.; Sardina, F. J. J. Org. Chem. 2000, 65,2108. 3. Jimeno, C.; Pasto, M.; Riera, A.; Pericas, M. A, J. Org. Chem. 2003, 68,3130. 4. Matsunaga, S.; Yoshida, T.; Morimoto, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2004,126,8777. 5. Valleix, F.; Nagai, K.; Soeta,T.; Kuriyama, M.; Yamada,K.; Tomioka, K. Tetrahedron 2005,61,7420. 6. Maczaki,N.; Sawamoto, H.; Suzuki, T.; Yoshigami, R.; Tanaka, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 8387. 7. Mandoli, A.; Calamante, M.; Feringa, B. L.; Salvadori, P. Tetrahedron: Asymmetry 2003,14, 3647. 8. Harada, S.; Kumagai, N.; Kinoshita, T.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem, Soc. 2003, 125, 2582. 9. Molander, G. A.; Burke, J. P.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 8062.
本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑
