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Chemistry–A European Journal:以氮雜硫葉立德作為亞胺基金卡賓前體合成多種有機化合物

創(chuàng)新點

 
德國海德堡大學(xué)的A. StephenK. Hashmi教授及其合作者發(fā)現(xiàn)了氮雜硫葉立德可以作為新的亞胺基金卡賓前體。這一創(chuàng)造性的發(fā)現(xiàn)可以解決當(dāng)前此領(lǐng)域的一些具有挑戰(zhàn)性的問題。

關(guān)鍵詞

 

氮雜硫葉立德,氮賓轉(zhuǎn)移,亞胺基金卡賓,雜環(huán)化合物


近二十年來,由于金催化劑特殊的p酸性,金催化已經(jīng)發(fā)展成有機化學(xué)的重要合成工具。其中,金卡賓中間體被頻繁地提及。與羰基和烯基金卡賓相比,亞胺基金卡賓在含氮化合物的合成中具有獨一無二的優(yōu)勢?,F(xiàn)有的亞胺基金卡賓前體包括疊氮化合物,氮雜吡啶氮葉立德,氮雜環(huán)丙烯,異惡唑,苯并異惡唑等。但是這些試劑都具有一些難以解決的問題,例如官能團承受能力比較差,比較難合成,離去基團比較難除去,離去基團容易引起危險等。
針對這一問題,德國海德堡大學(xué)的A.Stephen K. Hashmi教授開發(fā)了一系列新型氮賓轉(zhuǎn)移試劑:氮雜硫葉立德。這一系列發(fā)現(xiàn)很好地克服了這一領(lǐng)域現(xiàn)存的問題。這些試劑便宜易得,可以用一鍋法合成。硫醚作為安全的離去基團在反應(yīng)體系里很容易被除去。
在以前,N-芳基取代的氮賓試劑沒有被報導(dǎo)過,該課題組發(fā)現(xiàn)N-芳基取代地氮雜硫葉立德能夠很好地被兼容用于合成吲哚,喹啉及其他雜環(huán)化合物,解決了這一難以攻克地問題,相關(guān)工作發(fā)表在Angew. Chem. Int. Ed. 201958, 3589上。類似地,他們還利用N-吡啶基葉立德高效合成了并環(huán)咪唑類產(chǎn)物,相關(guān)工作發(fā)表在Org. Lett. 201921, 1598。他們進而利用N-?;惖孜锖铣蓢f唑類產(chǎn)物,相關(guān)工作發(fā)表在Org. Lett. 201921, 2937。N-磺?;~立德也能作為氮賓轉(zhuǎn)移試劑,用于合成吲哚類產(chǎn)物,相關(guān)工作發(fā)表在Org. Lett. 201921, 4327。


相關(guān)的Concept總結(jié)性論文發(fā)表在Chemistry - A European Journal (DOI: 10.1002/chem.201904869)上,第一作者為博士生田顯海


原文鏈接:

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/chem.201904869


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