二苯并[b,f][1,5]二氮雜環(huán)辛四烯化合物是八元環(huán)結構中的一類典型代表。自十九世紀被發(fā)現(xiàn)以來，受到了研究人員的廣泛關注。該類化合物具有促雌激素分泌功能，其衍生物還可用于人造肌肉的構筑、不對稱催化、電化學等領域，因此二苯并[b,f][1,5]二氮雜環(huán)辛四烯及其衍生物已成為醫(yī)藥、材料、催化等領域研究的熱點。合成二苯并[b,f][1,5]二氮雜環(huán)辛四烯化合物的傳統(tǒng)方法反應條件苛刻、步驟長、成本高。因此開發(fā)一種簡便、高效的非對稱二苯并[b,f][1,5]二氮雜芳辛四烯衍生物的合成方法具有重要意義和挑戰(zhàn)性。
常州大學石油化工學院孫小強教授課題組分別以鄰氨基二苯甲酮、鄰苯二甲酸酐和溴苯、鄰氨基苯甲酸甲酯為原料，系統(tǒng)研究了3種合成二苯并[b,f][1,5]二氮雜芳辛四烯衍生物的方法。孫教授以兩種不同取代2-氨基-二苯甲酮1和2為原料，通過分子間脫水一步環(huán)化縮合制得非對稱二苯并[b,f][1,5]二氮雜環(huán)辛四烯(4，Scheme1)。利用HPLC監(jiān)控反應過程，優(yōu)化反應條件，提升原料轉(zhuǎn)化率的同時抑制對稱產(chǎn)物3和5(Chart1)的生成，得到了一種非對稱二苯并[b,f][1,5]二氮雜環(huán)辛四烯4的最佳合成工藝。
文章信息 DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19026 基金項目：國家自然科學基金資助項目(21572026)；江蘇省先進催化與綠色制造協(xié)同創(chuàng)新中心資助項目(ACGM2016-06-05) 第一作者簡介：李正義(1979－ )，男，漢族，江蘇揚州人，博士，主要從事有機合成及催化的研究。E-mail: zyli@cczu.edu.cn 通信聯(lián)系人：孫小強，教授，E-mail: sunxiaoqiang@yahoo.com
