【英文名稱(chēng)】Tributyl(ethynyl)tin
【分子式】C14H28Sn
【分子量】315.07
【CA 登錄號(hào)】994-89-8
【縮寫(xiě)和別名】Tributystannylacetylene, Ethynyltributyltin
【物理性質(zhì)】無(wú)色液體，bp 70 °C/0.2 mmHg (26.7 Pa), d 1.089 g/cm3。溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，通常在甲苯等非極性溶劑中使用。
【制備和商品】國(guó)際大型試劑公司有銷(xiāo)售。也可以通過(guò)三丁基氯化錫與乙炔鋰反應(yīng)來(lái)制備[1]。
【注意事項(xiàng)】該試劑因含有C-Sn鍵而有劇毒，建議在通風(fēng)櫥中操作和使用。
在 Pd 催化劑的作用下，三丁基乙炔錫可以與底物分子中sp2 雜化碳相連的碘原子發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，在底物分子中引入乙炔基[2]。 典型的底物分子是烯基碘和芳基碘。許多不同種類(lèi)的 Pd 催化劑均可用于該反應(yīng)，實(shí)驗(yàn)室常備的Pd(PPh3)4就可以滿(mǎn)足該反應(yīng)的需求。該反應(yīng)可以在非常溫和的條件下進(jìn)行，一般可以在室溫下數(shù)分鐘至幾小時(shí)內(nèi)完成。該反應(yīng)的轉(zhuǎn)化效率和產(chǎn)物的產(chǎn)率都非常高（式1?式3)[3~5]。如果使用二碘芳基化合物，則可以得到二乙塊基碘（式4)[6]。 將三丁基乙炔錫與四嗪化合物共熱，四嗪化合物在放出氮?dú)獾耐瑫r(shí)與三丁基乙炔錫發(fā)生[4+2]反應(yīng)，得到三丁基錫取代的二嗪化合物產(chǎn)物(式5)[7]。最近有人報(bào)道：在鎳催化劑的存在下，三丁基錫自身發(fā)生偶聯(lián)生成烯炔產(chǎn)物也是一個(gè)很有意義的結(jié)果（式6)[8]。 參考文獻(xiàn) 1. Renaldo, A.F.; Labadie, J.W.; Stille, J.K.Org. Synth. 1988, 67,86. 2. 綜述文獻(xiàn)見(jiàn)：MitcheU, T.N.Synthesis 1992, 803. 3. Paley, R.S.; Dios, A.de; Estroff, L.A.; Lafontaine, J.A.; Montero, C.J. Org. Chem. 1997, 62,6326. 4. Garcia-Fnitos, E.M.; O'Flaherty, S.M.; Maya, E.M.; Torre, G.de la; Blau, W.; Vazquez, P.; Torres, T.J. Mater. Chem. 2003,13, 749. 5. Thibonnet, J.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L/, Duchene, A.Tetrahedron 2003, 59,4433. 6. Antonelli, E.; Rosi, P.; Sterzo, C.Lo; Viola, E.J. Organomet. Chem. 1999, 578, 210. 7. Sauer, J.; Heldmann, D.K.Tetrahedron 1998,54,4297. 8. Ogoshi, S.; Ueta, M.; Oka, M.-A.; Kurosawa, H.Chem. Commurt. 2004, (23), 2732.
本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑
