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常用有機(jī)金屬試劑---乙基溴化鎂-碘化亞銅

【英文名稱】Ethylmagnesium Bromide-Copper(I) Iodide

【分子式】C2H5BrMg-CuI

【分子量】133.28 (C2H5BrMg),190.45 (Cul)

【CA 登錄號】925-90-6 (EtMgBr), 7681-65-4 (Cul)。

【制備 和商品】在無水環(huán)境下,由乙基溴化鎂和碘化亞銅以各種比例混合制備而成。

【注意事項(xiàng)】在干燥體系中制備和使用。


使用乙基溴化鎂和碘化亞銅組成的混合試劑可以制備丙二烯化合物、乙烯基化合物和烯丙基醇,還能將炔烴還原為烯烴和將烯基亞砜還原為烯基硫化物。

甲氧基取代的丙炔醇或烯基醇底物能夠與乙基溴化鎂和碘化亞銅混合試劑反應(yīng),得到丙二烯醇和烯基醇化合物(式1和式2)[1]。

在三氟硼酸鹽存在下,乙基溴化鎂與催化量的碘化亞銅組成的混合試劑能與環(huán)碳酸鹽反應(yīng)得到烯丙醇(式3)[2]。該反應(yīng)代表了一種實(shí)現(xiàn) 1,3-手性轉(zhuǎn)移的方法。


在過量的乙基溴化鎂和碘化亞銅作用下,炔烴能被還原為相應(yīng)的順式烯烴化合物(式4和式5)[3]。

將α,β-不飽和亞砜用乙基溴化鎂與催化量的碘化亞銅還原,則能得到構(gòu)象保持的烯基硫化物(式6)[4]。

參考文獻(xiàn)

1. Claesson, A.; Tamnefors, I.; Olsson, L. Tetrahedron Lett. 1975,1509.

2. Kang, S.; Lee, D.; Sim, H.; Lim, J. Tetrahedron Lett. 1993,91.

3. Crandall, J. K.; Collongcs, F.J. Org. Chem. 1976,41,4089.

4. Posner, G. H.; Tang, P. J. Org. Chem. 1978,431 1978.


本文摘自---現(xiàn)代有機(jī)合成試劑


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