【英文名稱(chēng)】1,3-Diiodo-5,5-dimethylhydantoin
【分子式】 C5H6I2N2O2
【分子量】379.92
【縮寫(xiě)和別名】 DIH
【CA 登錄號(hào)】 2232-12-4
【性質(zhì)】不易升華，低毒性，具有較高的反應(yīng)活性。
1、碘化反應(yīng)
DIH 在硫酸存在時(shí)，室溫下與芳香化合物反應(yīng)，使對(duì)應(yīng)的碘化具有較高的區(qū)域選擇性和得率。甚至像硝基苯這樣低活性的物質(zhì)在硫酸做溶劑時(shí)也能夠輕易被碘化。
2、腈的制備
在氨水中使用DIH 可以使伯醇及伯、仲、叔胺被簡(jiǎn)單而有效地轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的腈。
3、合成手性配體
利用DIH 通過(guò)氨基乙醇和醛反應(yīng)有效合成2-唑啉-2-取代物。做為非對(duì)稱(chēng)合成中相當(dāng)有用的手性配體，手性的雙-2-唑啉也可以在同樣的情況下，通過(guò)2-苯丙氨醇被制備出來(lái)。典型實(shí)例：利用DIH 通過(guò)氨基乙醇和醛反應(yīng)有效合成2-唑啉-2-取代物向?qū)谆郊兹?120.2mg)的叔丁醇(10ml)溶液中，加入(R)-(–)-2-苯丙氨醇(205.8mg)。氬氣保護(hù)，在室溫下攪拌30分鐘，加入DIH(569.9mg)，50℃下攪拌24 h，加入飽和碳酸鈉溶液，直至碘的顏色幾乎已經(jīng)消失，氯仿萃取(3× 15ml)。碳酸鉀水溶液(10ml)和飽和食鹽水(10ml)洗滌有機(jī)層，硫酸鈉干燥，過(guò)濾，濃縮，硅膠層析純化，得到(4R)-2 - (4'-甲基苯基)-4 -苯基- 2 -唑啉(201.7mg,85%)。
參考文獻(xiàn)
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轉(zhuǎn)自：http://www.basechem.org/chemical/50916
