【英文名稱】N-Bromosuccinimide
【分子式】 C4H4BrNO2
【分子量】177.98
【CA登錄號】[128-08-5]
【縮寫和別名】NBS
【物理性質(zhì)】mp 173~175 oC，d 2.098 g/cm3,溶于丙酮、四氫呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜以及乙腈中，微溶于水和乙酸，不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。多為白色粉末或晶體。
【制備和商品】該試劑已商品化，各試劑公司均有銷售。
【注意事項(xiàng)】該試劑對濕氣敏感，應(yīng)保存在冰箱中。使用過程中，應(yīng)避免吸入或粘在皮膚上，一般在通風(fēng)性能良好的通風(fēng)櫥中操作。
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N-溴代丁二酰亞胺(NBS) 常用于烯丙基、芐基的自由基溴化反應(yīng)[1]；酮、芳香化合物或雜環(huán)化合物的親電溴化反應(yīng)；烯烴的羥基化、成醚反應(yīng)以及內(nèi)酯化反應(yīng)。
一、自由基溴化反應(yīng)
在適當(dāng)?shù)臈l件下，NBS可以高效率的與烯丙基化合物發(fā)生自由基溴化反應(yīng)，該反應(yīng)具有很高的選擇性 (式1)[1]。
不飽和羧酸、醛、酯和內(nèi)酯化合物也可使用NBS 進(jìn)行溴化，其中不飽和羧酸在溴化過程中，不飽和鍵可能經(jīng)過遷移，生成α,β-不飽和羧酸 (式2)[2]。
二、親電溴化反應(yīng)
在NBS 作用下，苯酚、苯胺以及其它電子云密度較大的芳香化合物能夠高效率的生成鄰位或?qū)ξ讳寤漠a(chǎn)物 (式3)[3~5]。
三、與碳-碳雙鍵的加成
在其它親核試劑的作用下，NBS可與烯烴等化合物發(fā)生加成反應(yīng)(式5)[7]，親核試劑包括醇、羧基、疊氮化合物、醇鈉等。通過加成反應(yīng)，可在產(chǎn)物中引入多種官能團(tuán)，該方法是天然產(chǎn)物合成中一種比較常用的方法[8~11]。
四、其它官能團(tuán)的溴化反應(yīng)
在極性溶劑中，NBS 在PPh3的存在下，可將一級或二級醇轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的溴化物 (式6)[12]。
參考文獻(xiàn)
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本文轉(zhuǎn)自：《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》，胡躍飛等編著
