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常用試劑----NCS

【英文名稱】N-Chlorosuccinimide

【分子式】 C4H4ClNO2

【分子量】133.53

【CA登錄號】[128-09-6]

【縮寫和別名】NCS

【物理性質(zhì)】 白色粉末或晶體,mp 144~146oC,溶于水,微溶于四氯化碳、苯、甲苯和乙酸,不溶于醚類。

【制備和商品】該試劑已形成商品化,各試劑公司均有銷售。

【注意事項】該試劑對濕氣敏感,應(yīng)保存在干燥器中。使用過程中,應(yīng)避免吸入或粘在皮膚上,一般在通風(fēng)性能良好的通風(fēng)櫥中操作。


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N-氯代丁二酰亞胺(NCS) 是一種比較方便的親電加成和親電取代試劑,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用來合成N-氯化胺。

羰基化合物的 α-位氯化反應(yīng)

NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (式1)[1~3]。

如果在手性催化劑的存在下,NCS可在羰基化合物的α-位發(fā)生不對稱氯化 (式2)[4,5]。



亞砜的催化還原
在 NCS 的催化下,亞砜能夠被還原為硫醚類化合物 (式3)[6]。



氧化反應(yīng)

NCS也可作為氧化劑,將不飽和鍵轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的飽和鍵,如烯醇酯在NCS的氧化作用下發(fā)生氰化反應(yīng),生成飽和氰化胺 (式4)[7]。


芳香化合物的氯化

NCS 可使芳香型化合物 (式5)[8]、噻吩類化合物 (式6)[9] 和氮雜

環(huán)化合物氯化 (式7)[10,11]。


N-氯代氨基化合物的合成

在 NCS 作用下,二級胺可轉(zhuǎn)化為N-氯代氨基化合物(式8)[12]。



醇羥基的氯化

NCS 除了可使胺發(fā)生N-氯化反應(yīng)以外,還可與醇類化合物在羥基部位

發(fā)生氯化。在手性催化劑的存在下,NCS可以選擇性地與某一構(gòu)型的手性醇反應(yīng),從而實現(xiàn)醇的拆分 (式9)[13]。


與烯烴的反應(yīng)

在催化劑如PhSeCl 的作用下,NCS也可將烯烴進(jìn)行氯化,該反應(yīng)經(jīng)歷

親電加成得到氯化物后,催化劑復(fù)原即得到最終產(chǎn)物 (式10)[14]。


參考文獻(xiàn)

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14. Tunge, J. A.; Mellegaard, S. R. Org. Lett., 2004, 6, 1205.


內(nèi)容轉(zhuǎn)自:《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——性質(zhì)、制備和反應(yīng)》,胡躍飛等編著




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