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Ireland-Claisen重排反應(yīng)

烯丙基酯變成烯酮硅烷基縮醛之后，發(fā)生Claisen重排，生成γ,δ-不飽和羧酸的反應(yīng)。烯酮硅烷基縮醛的E/Z異構(gòu)能夠自由的控制，相對(duì)低溫下反應(yīng)就能進(jìn)行，因此能夠較好的控制立體選擇性。


反應(yīng)機(jī)理

用LDA脫氫的時(shí)候，HMPA不共存的情況下生成Z構(gòu)型，共存的情況下生成E構(gòu)型的烯醇、因此能夠精確控制烯酮硅烷基縮醛的幾何構(gòu)造。烯酮硅烷基縮醛形成后和Claisen重排一樣的[3,3]遷移機(jī)理。Claisen重排的一系列反應(yīng)，經(jīng)由椅型的六圓環(huán)過渡態(tài)，從而得到高選擇性的異構(gòu)體。


反應(yīng)實(shí)例



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