Ireland模型最早由Robert E. Ireland等人在1976年報(bào)道【J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 10, 2868–2877】，酮和酯在THF中，經(jīng)過(guò)胺基鋰去質(zhì)子化立體選擇性形成Z或E-烯醇負(fù)離子的模型。模型中有兩種可能的環(huán)狀過(guò)渡態(tài)中1和2，但是當(dāng)R1和R2之間的位阻不利于過(guò)渡態(tài)1的形成，則烯醇化主要經(jīng)過(guò)過(guò)渡態(tài)2，形成Z構(gòu)型產(chǎn)物。但當(dāng)R2和R'間的空間位阻起主導(dǎo)作用時(shí)，不利于過(guò)渡態(tài)2的形成，則主要形成E構(gòu)型烯醇負(fù)離子。對(duì)于酮，大多數(shù)的烯醇化條件都是得到Z構(gòu)型的烯醇。而對(duì)于酯，大多數(shù)的烯醇化條件得到的是E式的烯醇。在加入六甲基磷酰胺后，該去質(zhì)子化過(guò)程的立體選擇性可以與上述相反。烯醇形成之立體選擇性可用Ireland模型進(jìn)行解釋，雖然這種模型的準(zhǔn)確性還存在疑問(wèn)，如在大多數(shù)情況下無(wú)法得知在中間體是單體或是低聚體；即使如此Ireland模型仍然是理解烯醇化過(guò)程的有用工具。
三取代烯醇被認(rèn)為是動(dòng)力學(xué)控制的烯醇，而四取代烯醇則被認(rèn)為是熱力學(xué)控制的烯醇。α氫原子被去質(zhì)子化后形成的動(dòng)力學(xué)烯醇相對(duì)位阻更小，去質(zhì)子化過(guò)程更快。總體來(lái)說(shuō)，四取代烯烴由于超共軛，穩(wěn)定性比三取代的烯烴更好。烯醇區(qū)域異構(gòu)體的比例很大程度上受到反應(yīng)中堿的影響。以上述為例，動(dòng)力學(xué)控制可以通過(guò)大位阻的二異丙基氨基鋰在-78°C下得到，且具有99：1的動(dòng)力學(xué)選擇性；而熱力學(xué)烯醇可以通過(guò)三苯基甲基鋰在室溫下得到10：90的熱力學(xué)選擇性。
通過(guò)選擇不同的堿和路易斯酸催化劑，可以有效地產(chǎn)生97%以上的單一烯醇鹽?；旧隙?，使用小位阻硼硬路易斯酸三氟甲磺酸二正丁基化硼（Bu2BOTf）和大位阻堿N,N-二異丙基乙基胺（DIPEA）有利于生成順式烯醇鹽；反之，大位阻軟路易斯酸氯代二環(huán)己基硼烷（Cy2BCl）和小位阻堿的搭配則有利于生成反式烯醇鹽。烯醇或烯醇鹽相當(dāng)于烯烴的衍生物而存在順?lè)串悩?gòu)體。一般用E來(lái)表示反式，Z來(lái)表示順式。不過(guò)這個(gè)命名法與烯烴體系有所區(qū)別，只要是羰基氧原子烯醇化后與雙鍵另一端的大基團(tuán)處在一端的都認(rèn)為是Z，而與另一個(gè)R1的基團(tuán)大小無(wú)關(guān)。
參考資料：
一、《有機(jī)人名反應(yīng)、試劑與規(guī)則》，黃培強(qiáng)等編著，P414-415。
二、百度百科：https://baike.baidu.com/item/%E7%BE%9F%E9%86%9B%E5%8F%8D%E5%BA%94/9036873?fr=aladdin
