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網(wǎng)站首頁/有機(jī)動(dòng)態(tài)/有機(jī)前沿/Nature Commun.：光化學(xué)活化羧酸氮氧酯制備含硫有機(jī)物
Nature Commun.：光化學(xué)活化羧酸氮氧酯制備含硫有機(jī)物
硫醇分子是制備大量藥物活性含硫分子的重要前體分子，為了開發(fā)制備含硫分子的方法學(xué)。


有鑒于此，福州大學(xué)廖賽虎等報(bào)道了可見光中進(jìn)行的反應(yīng)，通過羧酸得到烷基還原活性酯原料進(jìn)行脫羧巰基化反應(yīng)。該合成方法學(xué)兼容大量羧酸分子物種（一級、二級、三級羧酸、天然產(chǎn)物/藥物），實(shí)現(xiàn)了一種方便的合成大量不同結(jié)構(gòu)硫醇的方法學(xué)。此外，得到的硫醇分子能夠進(jìn)行原位多元反應(yīng)，生成硫化物，二硫化物，硫氰化物，硫硒化物等。


本文要點(diǎn)

要點(diǎn)1. 反應(yīng)優(yōu)化。將羧酸轉(zhuǎn)化為活性N-O酯，以2.5 mol % Eosin Y-Na2作為光催化劑，加入1.1倍量DIPEA，2倍量4-甲氧基硫代苯甲酰胺（2f），在MeCN中Ar保護(hù)中、6 W LED燈進(jìn)行光化學(xué)反應(yīng)，生成對應(yīng)的硫醇分子，隨后在2倍量PhSSPh和無光照Ar保護(hù)氣氛中，將巰基分子轉(zhuǎn)化為二硫化物。


Tianpeng Cao, Tianxiao Xu, Ruting Xu, Xianli Shu & Saihu Liao*. Decarboxylative thiolation of redox-active esters to free thiols and further diversification, Nature Commun. 2020, 11, 5340
DOI: 10.1038/s41467-020-19195-w
https://www.nature.com/articles/s41467-020-19195-w

來源：原創(chuàng) 微著 催化計(jì)

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