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常用試劑----Weinreb酰胺
N-甲氧基-N-甲基酰胺俗稱Weinreb酰胺、它能與Grignard試劑或有機鋰試劑反應生成酮。酰鹵或是酯中加入兩倍當量的格式試劑或是有機鋰試劑的話會得到醇,而Weinreb酰胺則能夠避免這種過度的加成。


Weinreb酰胺和金屬還原試劑的加成物由于甲氧基的存在形成一個五元環(huán)的螯合物相對穩(wěn)定,使反應不再繼續(xù)。

Grignard試劑或有機鋰試劑反應生成酮,也類似。


Weinreb酰胺的合成方法見上圖,主要分為以下幾種:1、由酸直接縮合制備得到;2、由酯進行胺酯交換制備得到,3、由酰氯或酸酐直接反應得到。具體方法參考:酰胺的制備。


強堿性條件下,E2消除,可能會導致副反應,影響產(chǎn)率,叔丁基醚可以避免此副反應。

圖片來源:【EOC化學資訊 Weinreb酰胺在有機合成中的應用


試劑應用(詳細內(nèi)容點擊查看)

一、還原Weinreb酰胺制備醛

二、weinreb酰胺制備酮

三、Shapiro reaction

四、Wittig試劑和weinreb酰胺反應

五、作為導向基參與C-H鍵活化反應【C-H活化反應】

EOC化學資訊 Weinreb酰胺在有機合成中的應用


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