分子內(nèi)的芳香自由基對另外一個芳環(huán)進行自由基取代關(guān)環(huán)得到二芳基三環(huán)化合物的反應(yīng)。通常情況下是通過重氮化、銅或銅鹽催化形成自由基。此反應(yīng)是分子內(nèi)的Gomberg-Bachmann反應(yīng)，機理同Gatterman反應(yīng)。另外也有其他溶解較好的單電子供體進行催化，可以提高產(chǎn)率并縮短反應(yīng)時間。
反應(yīng)機理
相關(guān)文獻
1、Kupchan, S. M.; Kameswaran, V.; Findlay, J. W. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 405-406.
2、Wassmundt, F. W.; Kiesman, W. F. J. Org. Chem. 1995, 60, 196-201.
3、Qian, X.; Cui, J.; Zhang, R. Chem. Commun. 2001, 2656-2657.
4、 Hassan, J.; Sévignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469. (Review).
6. Karady, S.; Cummins, J. M.; Dannenberg, J. J.; del Rio, E.; Dormer, P. G.; Marcune, B. F.; Reamer, R. A.; Sordo, T. L. Org. Lett. 2003, 5, 1175-1178.
反應(yīng)實例
Xu, Y.; Qian, X.; Yao, W.; Mao, P.; Cui, J. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 5427-5433
Tetrahedron 2003, 59, 5919-5926
F. W. Wassmundt, W. F. Kiesman, J. Org. Chem., 1995, 60, 196-201
J. Org. Chem. 2007, 72, 9786-9789
Org. Lett. 2011, 13, 5628-5631
參考文獻
一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Pschorr cyclization，page 499-500.
二、Organic Chemistry Portal：http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/pschorr-reaction.shtm
